ethyl (E)-3-[(2S,3S,4S)-3,4-diacetyloxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-yl]prop-2-enoate | 1321624-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-3-[(2S,3S,4S)-3,4-diacetyloxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1321624-09-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₇
• 分子量: 312.32
• InChiKey: IJAVUFKZTFYJFE-ZSMQYQLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 、 3,4-二-O-乙酰-1,5-酐-2,6-双脱氧-L-阿拉伯-己-1-糖醇 在 氧气 、 palladium diacetate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以87%的产率得到ethyl (E)-3-[(2S,3S,4S)-3,4-diacetyloxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的活化烯烃与乙二醇的直接交叉偶联反应

  摘要：

  已开发出一种在温和条件下Pd（OAc）2催化的糖类与活化烯烃的交叉偶联反应的有效方法。这种转变为C（2）-功能化的糖类提供了一种方便的合成方法，这些糖类是天然产物和其他生物活性化合物中的常见结构构件。反应范围包括不同种类的碳水化合物，烯烃上的保护基和取代基。获得了中等至优异的产率和纯的E构型选择性。

  DOI：

  10.1021/ol201734w