4'-acetoxy-5,7-di-benzoxy-6-C-(tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-8-C-(tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranosyl)flavanone | 1253227-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4'-acetoxy-5,7-di-benzoxy-6-C-(tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-8-C-(tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranosyl)flavanone
• 英文别名: [(3S,4S,5S,6S)-4,5-diacetyloxy-6-[2-(4-acetyloxyphenyl)-4-oxo-5,7-bis(phenylmethoxy)-6-[(2S,3S,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]-2,3-dihydrochromen-8-yl]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 1253227-46-1
• 化学式: C₅₃H₅₄O₂₀
• 分子量: 1011.0
• InChiKey: ROIPDJTUSZBHBS-BUJUMOIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  247
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-acetoxy-5,7-di-benzoxy-6-C-(tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-8-C-(tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranosyl)flavanone 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到4'-acetoxy-6-C-(tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-8-C-(tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranosyl)-5,7-di-hydroxyflavanone
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of di-C-glycosylflavones possessing anti-inflammation activities

  摘要：

  采用三种方法合成了多种具有相同或不同糖基的6,8-二-C-糖苷黄酮。发现一些C-糖苷化合物的抗炎活性优于其母体黄酮。其中，6,8-二-C-葡萄糖苷阿比金（称为维塞宁-2）对TNF-α表达和NO产生的抑制作用分别具有6.8和5.2 μM的IC50值。

  DOI：

  10.1039/c0ob00011f
• 作为产物：
  描述：

  4'-acetoxy-6-C-(tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-8-C-(tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranosyl)-5,7-benzyloxy-4-hydroxyflavan 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4'-acetoxy-5,7-di-benzoxy-6-C-(tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-8-C-(tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranosyl)flavanone
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of di-C-glycosylflavones possessing anti-inflammation activities

  摘要：

  采用三种方法合成了多种具有相同或不同糖基的6,8-二-C-糖苷黄酮。发现一些C-糖苷化合物的抗炎活性优于其母体黄酮。其中，6,8-二-C-葡萄糖苷阿比金（称为维塞宁-2）对TNF-α表达和NO产生的抑制作用分别具有6.8和5.2 μM的IC50值。

  DOI：

  10.1039/c0ob00011f