N-[(3R,4R,5S,6R)-5-((2S,3R,4R,5S,6R)-3-Acetylamino-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-amino-4-hydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide | 131434-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[(3R,4R,5S,6R)-5-((2S,3R,4R,5S,6R)-3-Acetylamino-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-amino-4-hydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide
• 英文别名: N-[(3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-amino-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 131434-70-3
• 化学式: C₁₆H₂₉N₃O₁₀
• 分子量: 423.42
• InChiKey: WDUWWAORYVEVMQ-CBTAGEKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.14
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  213.06
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3R,4R,5S,6R)-5-((2S,3R,4R,5S,6R)-3-Acetylamino-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-amino-4-hydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide 在 四(三苯基膦)钯 苯硅烷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-α-9-fluorenylmethoxycarbonyl-N-β-(2-N-acetylamido-4-O-(2-N-acetylamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-L-asparagine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Linked Glycosyl Asparagine Derivatives with Unprotected Sugar Components

  摘要：

  本文介绍了一种有效形成天冬酰胺（Asn）N-糖苷键的通用方法，该方法无需保护糖成分羟基。天冬氨酸氟化物与 N-烯丙氧羰基（Alloc）糖基胺结合使用。在二噁烷水溶液中进行了 Pd(0)-PhSiH3 介导的原位 Alloc 脱除-偶联反应，得到了高产率的 Asn 链接碳水化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-22716
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-Diacetylchitobiose 在 碳酸氢铵 作用下， 反应 3.0h， 生成 N-[(3R,4R,5S,6R)-5-((2S,3R,4R,5S,6R)-3-Acetylamino-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-amino-4-hydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Linked Glycosyl Asparagine Derivatives with Unprotected Sugar Components

  摘要：

  本文介绍了一种有效形成天冬酰胺（Asn）N-糖苷键的通用方法，该方法无需保护糖成分羟基。天冬氨酸氟化物与 N-烯丙氧羰基（Alloc）糖基胺结合使用。在二噁烷水溶液中进行了 Pd(0)-PhSiH3 介导的原位 Alloc 脱除-偶联反应，得到了高产率的 Asn 链接碳水化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-22716

文献信息

• Automated solid-phase synthesis of glycopeptides. Incorporation of unprotected mono- and disaccharide units of n-glycoprotein antennae into T cell epitopic peptides
  作者：Laszlo Otvos、Laszlo Urge、Miklos Hollosi、Krzysztof Wroblewski、Grazyna Graczyk、Gerald D. Fasman、Jan Thurin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97986-3

  日期：1990.1