4,5-dichloro-1,2-thiazole-3-carbonyl azide | 1190935-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-dichloro-1,2-thiazole-3-carbonyl azide
• CAS: 1190935-17-1
• 化学式: C₄Cl₂N₄OS
• 分子量: 223.042
• InChiKey: SREWFKMUZLCHSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dichloro-1,2-thiazole-3-carbonyl azide 以 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-4,5-二氯异噻唑的合成

  摘要：

  从可及的4,5-二氯-1,2-噻唑-3-羰基叠氮化物和-3-羧酰胺分别经Curtius和Hofmann重排合成4,5-二氯-1,2-噻唑-3-胺。从制备的观点来看，发现涉及库尔修斯重排的方法是更有利的。

  DOI：

  10.1134/s1070428009040149
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dichloroisothiazole-3-carbonyl chloride 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以79%的产率得到4,5-dichloro-1,2-thiazole-3-carbonyl azide
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-4,5-二氯异噻唑的合成

  摘要：

  从可及的4,5-二氯-1,2-噻唑-3-羰基叠氮化物和-3-羧酰胺分别经Curtius和Hofmann重排合成4,5-二氯-1,2-噻唑-3-胺。从制备的观点来看，发现涉及库尔修斯重排的方法是更有利的。

  DOI：

  10.1134/s1070428009040149

文献信息

• The synthesis of isoxazolyl- and isothiazolylcarbamides exhibiting antitumor activity
  作者：V. I. Potkin、S. K. Petkevich、A. V. Kletskov、Yu. S. Zubenko、P. V. Kurman、S. G. Pashkevich、T. A. Gurinovich、V. A. Kulchitskiy

  DOI：10.1134/s1070428014110219

  日期：2014.11

  by the action of phenol or 4-fluorophenol. Carbamates then were introduced into reaction with aliphatic or heterocyclic amines. Some of the obtained compounds and their precursors show high antitumor activity and are capable to increase the effect of cytostatic drugs applied in the medical practice.

  可及的5-苯基（p-甲苯基）异恶唑-3-羧酸，4,5-二氯噻唑-3-羧酸和5-（苄基硫烷基）-4-氯噻唑-3-羧酸经一系列级联转化反应转变为相应的（1,2-偶氮基） ）-3-羰基叠氮化物，其与弱碱性的芳基（杂基）胺反应导致生成1-（1,2-偶氮基）-3-芳基（杂基）氨基甲酰胺。为了获得含有高碱性胺残基的异恶唑基（异噻唑基）氨基甲酸酯，将（1,2-偶氮基）-3-羰基叠氮化物通过苯酚或苯酚的作用初步转化为芳基（1,2-氮杂-3-基）氨基甲酸酯。 4-氟苯酚。然后将氨基甲酸酯与脂族或杂环胺反应。某些获得的化合物及其前体显示出高的抗肿瘤活性，并且能够提高在医学实践中应用的细胞抑制药物的作用。