(1R,2R,4R,5R)-1-N,2-N-bis[[4-(hydroxymethyl)phenyl]methyl]-4-[2-[4-(hydroxymethyl)triazol-1-yl]ethoxy]-5-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxycyclohexane-1,2-dicarboxamide | 1432496-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R,2R,4R,5R)-1-N,2-N-bis[[4-(hydroxymethyl)phenyl]methyl]-4-[2-[4-(hydroxymethyl)triazol-1-yl]ethoxy]-5-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxycyclohexane-1,2-dicarboxamide
• CAS: 1432496-11-1
• 化学式: C₃₅H₄₇N₅O₁₂
• 分子量: 729.784
• InChiKey: MRGUCEBUXVEYST-CCHPHVEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  258
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4R,5R)-4-(2-azidoethoxy)-1-N,2-N-bis[[4-(hydroxymethyl)phenyl]methyl]-5-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxycyclohexane-1,2-dicarboxamide 、 2-丙炔-1-醇 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以35%的产率得到(1R,2R,4R,5R)-1-N,2-N-bis[[4-(hydroxymethyl)phenyl]methyl]-4-[2-[4-(hydroxymethyl)triazol-1-yl]ethoxy]-5-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxycyclohexane-1,2-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于甘露糖的糖代谢物对树突状细胞特异性细胞间黏附分子3-粘附非整合素（DC-SIGN）的选择性靶向：拟人甘露糖苷的双（苄基酰胺）衍生物的合成和相互作用研究

  摘要：

  树突状细胞特异的细胞间粘附分子3-整合素（DC-SIGN）和Langerin是树突状细胞（DC）的C型凝集素，对甘露糖具有特异性，并参与病原体识别。已知HIV在DC上使用DC-SIGN来促进T细胞的转染。相反，Langerin有助于消除病毒。因此，不希望抑制该后一种受体。据报道，靶向DC-SIGN的模拟糖分子是抑制病毒感染和调节DC-SIGN介导的免疫应答的有前途的药物。我们在这里首次展示了可以调节基于甘露糖锚的糖模拟物以选择性抑制DC-SIGN超过Langerin的作用。基于我们先前描述的甘露糖苷模拟物的结构和结合研究（2），设计了一个集中的衍生物库。通过优化的合成，可以快速高效地获得一组由叠氮基末端系链修饰的双（酰胺），从而可以进一步偶联。SPR抑制测试显示，其亲代拟人甘露糖苷的含量提高了3-4倍。还偶然获得了一个二聚体大环结构（11），该结构比起始化合物（2）。测试了针对Langer

  DOI：

  10.1002/chem.201202764