2-(2,2'-bithiophen-5-yl)-9-(phenylsulfonyl)-9H-thieno[2,3-b]carbazole | 1072096-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,2'-bithiophen-5-yl)-9-(phenylsulfonyl)-9H-thieno[2,3-b]carbazole
• 英文别名: 9-(Benzenesulfonyl)-2-(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)thieno[2,3-b]carbazole
• CAS: 1072096-81-1
• 化学式: C₂₈H₁₇NO₂S₄
• 分子量: 527.712
• InChiKey: OOQLMMLVXMFHBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alpha-三联噻吩 、 diethyl 2-((2-(bromomethyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)methylene)malonate 在 zinc dibromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到2-(2,2'-bithiophen-5-yl)-9-(phenylsulfonyl)-9H-thieno[2,3-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  涉及溴甲基吲哚与芳烃/杂芳烃的多米诺反应的环状咔唑类似物的多功能合成

  摘要：

  ZnBr2 介导的芳基/杂芳基甲基溴与芳烃在 80°C 的芳基化形成芳基化产物，随后进行 1,5-σ 重排，然后进行电环化和芳构化，失去丙二酸二乙酯单元，得到相应的环化产物。产品。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801018

文献信息

• Dhayalan, Vasudevan; Sureshbabu, Radhakrishnan; Mohanakrishnan, Arasambattu K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 50, # 6, p. 843 - 857
  作者：Dhayalan, Vasudevan、Sureshbabu, Radhakrishnan、Mohanakrishnan, Arasambattu K.

  DOI：——

  日期：——
• A one pot synthesis of annulated carbazole analogs
  作者：Arasambattu K. Mohanakrishnan、Vasudevan Dhayalan、J. Arul Clement、Ramalingam Balamurugan Radhakrishn Sureshbabu、Natarajan Senthil Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.036

  日期：2008.10.6

  A ZnBr2-mediated arylation of N-protected 2/3-bromomethylindoles containing an electron-deficient malonylidene unit with arenes at 80 degrees C led to the formation of arylated products, which on Unprecedented 1,5-sigmatropic rearrangement followed by electrocyclization and subsequent aromatization with loss of diethylmalonate furnished the corresponding annulated carbazoles in reasonable yields. (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.