diethyl 2-((2-(bromomethyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)methylene)malonate | 1072096-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2-((2-(bromomethyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)methylene)malonate
• 英文别名: Diethyl 2-[[1-(benzenesulfonyl)-2-(bromomethyl)indol-3-yl]methylidene]propanedioate
• CAS: 1072096-68-4
• 化学式: C₂₃H₂₂BrNO₆S
• 分子量: 520.401
• InChiKey: CAVWWEQILFKYMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  625.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-((2-(bromomethyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)methylene)malonate 在 iron(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7,9-dimethyl-5-(phenylsulfonyl)-5H-benzo[b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  Dhayalan, Vasudevan; Sureshbabu, Radhakrishnan; Mohanakrishnan, Arasambattu K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 50, # 6, p. 843 - 857

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-((2-methyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)methylene)malonate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到diethyl 2-((2-(bromomethyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)methylene)malonate
  参考文献：
  名称：

  涉及溴甲基吲哚与芳烃/杂芳烃的多米诺反应的环状咔唑类似物的多功能合成

  摘要：

  ZnBr2 介导的芳基/杂芳基甲基溴与芳烃在 80°C 的芳基化形成芳基化产物，随后进行 1,5-σ 重排，然后进行电环化和芳构化，失去丙二酸二乙酯单元，得到相应的环化产物。产品。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801018
• 作为试剂：
  描述：

  4,9-Bis(hexyloxy)naphtho[2,3-b]thiophene 在 diethyl 2-((2-(bromomethyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)methylene)malonate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到naphtho[2,3-b]thiophene-4,9-diol
  参考文献：
  名称：

  1-苯磺酰基-2/3-溴甲基吲哚通过 Zn(OTf)2 介导的多米诺骨牌反应与噻吩类似物的环状 π-延伸

  摘要：

  摘要 在 Zn(OTf) 2作为催化剂存在下，在 1,2-DCE 中室温下，含有掩蔽醛官能团的异构 2/3-溴甲基吲哚与杂芳烃的反应导致苯并[ b ]-杂环化咔唑的形成。

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2089587

文献信息

• A one pot synthesis of annulated carbazole analogs
  作者：Arasambattu K. Mohanakrishnan、Vasudevan Dhayalan、J. Arul Clement、Ramalingam Balamurugan Radhakrishn Sureshbabu、Natarajan Senthil Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.036

  日期：2008.10.6

  A ZnBr2-mediated arylation of N-protected 2/3-bromomethylindoles containing an electron-deficient malonylidene unit with arenes at 80 degrees C led to the formation of arylated products, which on Unprecedented 1,5-sigmatropic rearrangement followed by electrocyclization and subsequent aromatization with loss of diethylmalonate furnished the corresponding annulated carbazoles in reasonable yields. (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.
• A Versatile Synthesis of Annulated Carbazole Analogs Involving a Domino Reaction of Bromomethylindoles with Arenes/Heteroarenes
  作者：Vasudevan Dhayalan、J. Arul Clement、Radhakrishnan Jagan、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1002/ejoc.200801018

  日期：2009.2

  A ZnBr2-mediated arylation of aryl/heteroaryl methyl bromides with arenes at 80 °C led to the formation of arylated products, which underwent subsequent 1,5-sigmatropic rearrangement followed by electrocyclization and aromatization with loss of a diethylmalonate unit to afford the corresponding annulated products. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  ZnBr2 介导的芳基/杂芳基甲基溴与芳烃在 80°C 的芳基化形成芳基化产物，随后进行 1,5-σ 重排，然后进行电环化和芳构化，失去丙二酸二乙酯单元，得到相应的环化产物。产品。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Dhayalan, Vasudevan; Sureshbabu, Radhakrishnan; Mohanakrishnan, Arasambattu K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 50, # 6, p. 843 - 857
  作者：Dhayalan, Vasudevan、Sureshbabu, Radhakrishnan、Mohanakrishnan, Arasambattu K.

  DOI：——

  日期：——
• Annulative π-extension of 1-phenylsulfonyl-2/3-bromomethylindole <i>via</i> Zn(OTf)₂-mediated domino reaction with thiophene analogs
  作者：Palani Manikandan、Elumalai Sankar、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1080/00397911.2022.2089587

  日期：2022.6.18

  Abstract The reaction of isomeric 2/3-bromomethylindoles containing masked aldehydic function with heteroarenes in the presence of Zn(OTf)2 as a catalyst in 1,2-DCE at room temperature led to the formation of benzo[b]-hetero annulated carbazoles.

  摘要 在 Zn(OTf) 2作为催化剂存在下，在 1,2-DCE 中室温下，含有掩蔽醛官能团的异构 2/3-溴甲基吲哚与杂芳烃的反应导致苯并[ b ]-杂环化咔唑的形成。