(1S,2aS,8bR)-3-oxo-1,2,2a,3,4,8b-hexahydrocyclobuta[c]quinolin-1-yl acetate | 23667-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1S,2aS,8bR)-3-oxo-1,2,2a,3,4,8b-hexahydrocyclobuta[c]quinolin-1-yl acetate
• CAS: 23667-23-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: PELQTQIGQGHSSZ-DLOVCJGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 2-喹啉醇 在 (1R,5R,7S)-7-(oxazolo[4,5-b]-thioxanthone-2-yl)-1,5,7-trimethyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-2-one 作用下， 反应 9.0h， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  可见光照射诱导2(1H)-喹诺酮类的对映选择性分子间[2+2]光环加成反应

  摘要：

  在手性噻吨酮催化剂 (10 mol%) 存在下，标题化合物在 λ = 419 nm 处与缺电子烯烃进行了干净的分子间 [2 + 2] 光环加成反应。该反应不仅具有出色的区域选择性和非对映选择性，而且还提供了对映体显着过量（高达 95% ee）的相应环丁烷产物。反应成功的关键是喹诺酮和催化剂之间的两点氢键，能够实现高效的能量转移和高对映面分化。初步工作表明，该过程可以使用太阳辐射，并且底物范围可以进一步扩展到异喹诺酮类药物。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b03221