(2-hydroxyphenyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 91364-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2-hydroxyphenyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2-hydroxyphenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 91364-06-6
• 化学式: C₂₀H₂₄O₁₁
• 分子量: 440.404
• InChiKey: SXRWOOKSXHFJDH-OUUBHVDSSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116.5 °C
• 沸点：
  524.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-hydroxyphenyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3,5,4′-triacetoxy-3′-hydroxystilbene-3′-O-β-D-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl)glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Piceatannol-3'-O-β-d-吡喃葡萄糖苷及其4'-甲氧基同系物的可扩展全合成：早期糖基化策略

  摘要：

  实现了 piceatannol-3'-O-β-d-吡喃葡萄糖苷及其 4'-甲氧基同类物的可扩展合成。该路线具有早期实施的 Fischer 样糖基化反应、酚糖苷在强酸性条件下的区域选择性碘化、获得苯乙烯衍生物的高度伸缩路线以及关键的 Mizoroki-Heck 反应，以高总产率提供所需的偶联产物.

  DOI：

  10.1055/a-1639-0648
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(2-(allyloxy)phenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 四(三苯基膦)钯 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以77%的产率得到(2-hydroxyphenyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  掩蔽的邻苯并醌的碳水化合物模板不对称Diels-Alder反应，用于手性双环[2.2.2] oct-5-en-2-one的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200802693

文献信息

• Nouvelle synthèse de spiro-orthoesters d-glucosidiques par photocyclisation stéréoselective d'hydroxyalkyl-d-glucosides
  作者：Jean-Pierre Praly、Gérard Descotes、Marie-Florence Grenier-Loustalot、Franck Metras

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85081-8

  日期：1984.5

  Abstract Irradiation of hydroxyalkyl glucosides in the presence of mercury(II) oxide and iodine gave glucosidic C-1-spiroorthoesters. Where the starting glycoside had CH2OH, the cyclization was regio- and stereo-specific by α-attack. The C-1-spiroorthoesters were readily available in a “one-pot synthesis” starting from glucosyl halides.

  摘要在氧化汞（II）和碘的存在下照射羟烷基葡糖苷可得到葡糖苷化的C-1-螺原酸酯。在起始糖苷具有CH2OH的情况下，环化通过α攻击具有区域和立体特异性。C-1-螺原酸酯可容易地以“一锅合成”的形式从葡糖基卤化物获得。
• The synthesis of novel chromogenic enzyme substrates for detection of bacterial glycosidases and their applications in diagnostic microbiology
  作者：Michael Burton、John D. Perry、Stephen P. Stanforth、Hayley J. Turner

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.08.023

  日期：2018.9

  detecting bacterial glycosidase enzymes is reported. These substrates are monoglycoside derivatives of the metal chelators catechol, 2,3-dihydroxynaphthalene (DHN) and 6,7-dibromo-2,3-dihydroxynaphthalene (6,7-dibromo-DHN). When hydrolysed by appropriate bacterial enzymes these substrates produced coloured chelates in the presence of ammonium iron(III) citrate, thus enabling bacterial detection. A β-d-riboside

  报道了用于检测细菌糖苷酶的生色底物的制备和评估。这些底物是金属螯合剂邻苯二酚，2，3-二羟基萘（DHN）和6，7-二溴-2，3-二羟基萘（6，7-二溴-DHN）的单糖苷衍生物。当被适当的细菌酶水解时，这些底物在柠檬酸铁（III）铵存在下产生有色螯合物，从而能够进行细菌检测。DHN的β - d-核糖苷和6,7-二溴-DHN的β- d-葡糖醛酸苷衍生物分别对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的检测特别有效。
• Hydrolysis of Toxic Natural Glucosides Catalyzed by Cyclodextrin Dicyanohydrins
  作者：Jeannette Bjerre、Erik Holm Nielsen、Mikael Bols

  DOI：10.1002/ejoc.200700954

  日期：2008.2

  and moderate degrees of catalysis (kcat/kuncat) of up to 1259 were found for the natural glucosides phloridzin and skimmin. By using a newly developed catechol detection UV-assay, a weak degree of catalysis was also found for the toxic hydroxycoumarin esculin. A novel synthesized diaminomethyl β-cyclodextrin showed a weak catalysis of p-nitrophenyl β-D-glucopyranoside hydrolysis. (© Wiley-VCH Verlag GmbH

  使用不同的 UV、氧化还原或 HPAEC 检测方法研究了由修饰的 α-和 β-环糊精二氰醇催化的有毒 7-羟基香豆素糖苷和其他芳基和烷基糖苷的水解。催化反应均遵循 Michaelis-Menten 动力学，羟基香豆素糖苷底物 4-MUGP 的速率增加高达 7569 (kcat/kuncat)，令人印象深刻。发现天然糖苷根皮苷和脱脂蛋白具有高达 1259 的良好和中等催化度 (kcat/kuncat)。通过使用新开发的儿茶酚检测 UV 分析，还发现有毒羟基香豆素七叶苷的催化程度较弱。一种新型合成的二氨基甲基 β-环糊精对对硝基苯基 β-D-吡喃葡萄糖苷水解具有弱催化作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,
• Solvent‐Free Glycosylation from per‐ <i>O</i> ‐Acylated Donors Catalyzed by Methanesulfonic Acid
  作者：Serena Traboni、Emiliano Bedini、Alba Silipo、Giulia Vessella、Alfonso Iadonisi

  DOI：10.1002/ejoc.202101121

  日期：2021.11.8

  A novel glycosylation procedure has been developed, featuring extremely low cost as well as experimental and environmental advantages. It is based on the direct activation of per-O-acetylated (or benzoylated) sugars by 5 mol % of cheap and eco-friendly methanesulfonic acid, under air in the absence of any solvent. Several products, including non-trivial glycosides and disaccharides, can be quickly

  已经开发出一种新的糖基化程序，具有极低的成本以及实验和环境优势。它是基于直接激活per-的Ó在不存在任何溶剂的5摩尔％便宜和生态友好的甲磺酸-acetylated（或苯甲酰化）的糖，在空气下。可以快速获得具有良好 1,2-反式立体选择性的多种产品，包括重要的糖苷和二糖。
• Regioselective bromination of O-β-glycosylated aromatics
  作者：Stéphane Mabic、Jean-Pierre Lepoittevin

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00050-m

  日期：1995.3

  The quasi quantitative and regioselective bromination of O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl) phenols is described. The orientating effect of the glycoside group is compared with those of other oxygenated groups and its usefulness illustrated with examples. These bromo-glycoslyated aromatics are able to react with alkenes via a Heck reaction and could be used for the synthesis of natural products.