5-ethylenedioxy-1-cyclohexene-1-methanol | 123966-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-ethylenedioxy-1-cyclohexene-1-methanol
• 英文别名: (1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-7-yl)methanol；1,4-Dioxaspiro[4.5]dec-7-en-7-ylmethanol
• CAS: 123966-81-4
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: PHEHBDNPERYGQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethylenedioxy-1-cyclohexene-1-methanol 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以66%的产率得到5-ethylenedioxy-1-cyclohexene-1-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  立体选择性反应。15.利用α，β-不饱和醛亚胺的不对称双烷基化反应，完成了（+）-香精素的1个总合成

  摘要：

  描述了不对称全合成的（+）-艾维林（4），是抗泛素的杜仲倍半萜烯的代表。通过手性烯-烯胺（14）的不对称双烷基化反应，将烯醛（6）转化为几乎光学纯的醇（20）。用氯化锡（IV）对（25）进行烯-羰基环化，得到核心骨架（26）。羟基的立体转化和进一步的转化提供了（+）-艾维林（4）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80093-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-ethylenedioxy-1-cyclohexene-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到5-ethylenedioxy-1-cyclohexene-1-methanol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性反应。15.利用α，β-不饱和醛亚胺的不对称双烷基化反应，完成了（+）-香精素的1个总合成

  摘要：

  描述了不对称全合成的（+）-艾维林（4），是抗泛素的杜仲倍半萜烯的代表。通过手性烯-烯胺（14）的不对称双烷基化反应，将烯醛（6）转化为几乎光学纯的醇（20）。用氯化锡（IV）对（25）进行烯-羰基环化，得到核心骨架（26）。羟基的立体转化和进一步的转化提供了（+）-艾维林（4）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80093-6

文献信息

• Highly Enantioselective Cyclocarbonylation of Allylic Alcohols Catalyzed by Novel Pd-1,4-bisphosphine Complexes
  作者：Ping Cao、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ja991547k

  日期：1999.8.1

  Fleming, I., Eds.; Pergamon Press: New York, 1991; Vol. 4, p 913. (c) Ojima, I.; Tzamarioudaki, M.; Li, Z.; Donovan, R. J. Chem. ReV. 1996, 96, 635. (d) Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds: A ComprehensiVe Handbook in Two Volumes; Cornils, B., Herrmann, W. A., Eds.; VCH: New York, 1996; p 27. (e) Ungvary, F. Coord. Chem. ReV. 1998, 170, 245. (2) Acetic Acid and its DeriVatiVes;

  (1) Pd-双膦配合物的构象刚性有利于手性诱导和 (2) 相对灵活的七元配体金属螯合物有利于快速插入 CO。我们选择 3,3-二甲基-2-苯基丙烯醇 (1a) 作为研究的初始底物。在 CO/H2 气氛（总压 800 psi，CO/H2 比 1:1）、80 °C 和 1 mol% 的 Pd 催化剂（表 1）下，已经进行了几个实验来鉴定 CH2Cl2。Pd-BICP 催化剂由 Pd2(dba)3 和 (R,R)-BICP 原位制备。在这些条件下，1a 的环羰基化得到 95%ee 的产物 2a（条目 1）。在相同的反应条件下检查 Xyl-BICP 时，内酯 2a 的生成率为 95%，ee 为 87%（条目 2）。据我们所知，这是迄今为止报道的 2-methyl-3-phenyl3-buten-2-ol 环羰基化的最高对映选择性。在一项相关研究中，Alper 等人 6e 报道了使用 Pd-BPPM
• TOMIOKA, KIYOSHI;MASUMI, FUMIO;YAMASHITA, TOYOHARU;KOGA, KENJI, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 643-650
  作者：TOMIOKA, KIYOSHI、MASUMI, FUMIO、YAMASHITA, TOYOHARU、KOGA, KENJI

  DOI：——

  日期：——
• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES THÉRAPEUTIQUES
  申请人：[en]ACTIO BIOSCIENCES, INC.

  公开号：WO2024011214A1

  公开（公告）日：2024-01-11

  The disclosure provides a compound of formula I: or a salt thereof, wherein R1, R2, R4, L1, L2, and A have any of the values described in the specification, as well as compositions comprising a compound of formula (I). The compounds 5 are useful as TRPV4 antagonists.