1-Thiophen-2-yl-ethanone O-isopropyl-oxime | 114774-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-Thiophen-2-yl-ethanone O-isopropyl-oxime
• 英文别名: N-propan-2-yloxy-1-thiophen-2-ylethanimine
• CAS: 114774-00-4
• 化学式: C₉H₁₃NOS
• 分子量: 183.274
• InChiKey: VZKGJNLUINEMEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83-85 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1-Thiophen-2-yl-ethanone O-isopropyl-oxime 在 PPA 作用下， 反应 9.0h， 以53%的产率得到1-(5-{1-[(E)-Isopropoxyimino]-ethyl}-thiophen-2-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 5-Substituted 2-Acetylthiophenes

  摘要：

  5-取代的2-(α-烷氧亚胺)乙基噻吩4-8是通过2-(α-烷氧亚胺)乙基噻吩3与电亲试剂反应获得的。噻吩4-8的水解分别产生5-取代的2-乙酰噻吩9-13。化合物3可以通过2-乙酰噻吩（1）与O-烷基羟胺的反应，或通过对1的氧化后进行O-烷基化来轻松获得。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26245
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-Thiophen-2-yl-ethanone O-isopropyl-oxime
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 5-Substituted 2-Acetylthiophenes

  摘要：

  5-取代的2-(α-烷氧亚胺)乙基噻吩4-8是通过2-(α-烷氧亚胺)乙基噻吩3与电亲试剂反应获得的。噻吩4-8的水解分别产生5-取代的2-乙酰噻吩9-13。化合物3可以通过2-乙酰噻吩（1）与O-烷基羟胺的反应，或通过对1的氧化后进行O-烷基化来轻松获得。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26245

文献信息

• Rh( <scp>III</scp> )‐Catalyzed Enantioselective Intermolecular Aryl C—H Bond Addition to Aldehydes
  作者：Zhi‐Jie Wu、Zhuo Wu、Wen‐Wen Zhang、Qing Gu、Shu‐Li You

  DOI：10.1002/cjoc.202200553

  日期：2022.12

  The direct addition of aryl C—H bond to carbon-heteroatom double bond by transition-metal-catalyzed C—H activation has been extensively investigated in the past decade. However, the enantioselective intermolecular C—H addition to aldehyde has not yet been reported and is of significant challenge. Rh(III)-catalyzed highly enantioselective intermolecular C—H addition of aryl oxime ethers to glyoxylates

  在过去的十年中，通过过渡金属催化的 C-H 活化将芳基 C-H 键直接加成到碳-杂原子双键上得到了广泛的研究。然而，尚未报道对醛的对映选择性分子间 C-H 加成，这是一个重大挑战。报道了 Rh(III) 催化的芳基肟醚与乙醛酸盐的高度对映选择性分子间 C-H 加成。在温和条件下，在手性 CpRh(III) 催化剂存在下，以优异的收率（高达 98%）和对映选择性（高达 99% ee）获得手性扁桃酸酯。Cp 环和 BINOL 骨架上的取代基是观察到的高对映选择性的原因。该方法显示出广泛的基板范围和良好的功能耐受性。