(3-phenyl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-carbamic acid ethyl ester | 92290-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (3-phenyl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-carbamic acid ethyl ester
• 英文别名: 5-Aethoxycarbonylamino-3-phenyl-1,2,4-oxadiazol；5-Aethoxycarbonylamino-3-phenyl-1,2,4-oxdiazol；ethyl N-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)carbamate
• CAS: 92290-17-0
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₃
• 分子量: 233.227
• InChiKey: XILZBGQESZBASX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-1,2,4-噁二唑-5-甲酸乙酯 在 盐酸 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3-phenyl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Palazzo,G.; Strani,G., Gazzetta Chimica Italiana, 1960, vol. 90, p. 1290 - 1298

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New 3,5-substituted 1,2,4-oxadiazoles
  申请人：DUPHAR INTERNATIONAL RESEARCH B.V

  公开号：EP0342726A1

  公开（公告）日：1989-11-23

  The invention relates to a group of new 3,5-substitu­ted 1,2,4-oxadizoles, and the prodrugs and salts thereof. The compounds are represented by the formula wherein -R is a phenyl group which may be substituted with 1-3 halogen atoms, alkyl groups or alkoxy groups (1-4 C), or with CF₃, a group -O-(CH₂)m-O- wherein m has the value 1 or 2; -X is the group (-CH=CH-)n, wherein n is 0 or 1; -R₁ is hydrogen or alkyl having 1-4 C-atoms, and -R₂ is a group -NR₃R₄, wherein R₃ and R₄ are saturated or unsaturated alkyl having 1-4 C-atoms; and the prodrugs and salts thereof with pharmacologically acceptable acids. It has been found that these compounds have interes­ting anti-convulsive activities, and are less toxic in comparison with related known compounds.

  本发明涉及一组新的3,5-取代的1,2,4-噁二唑及其原药和盐。这些化合物由式 式中 -R 是苯基，可被 1-3 个卤素原子、烷基或烷氧基（1-4 C）取代，或被 CF₃、基团 -O-(CH₂)m-O-取代，其中 m 的值为 1 或 2； -X 是基团 (-CH=CH-)n，其中 n 为 0 或 1； -R₁是氢或具有 1-4 个 C 原子的烷基，以及 -R₂ 是基团 -NR₃R₄，其中 R₃ 和 R₄ 是具有 1-4 个 C 原子的饱和或不饱和烷基； 及其与药理学上可接受的酸的原药和盐。 研究发现，这些化合物具有有趣的抗惊厥活性，与相关的已知化合物相比毒性更低。