1-(4-Methoxyphenyl)but-3-yn-1-amine | 1249697-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-Methoxyphenyl)but-3-yn-1-amine
• CAS: 1249697-27-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: UXXCEELIHYOOPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Methoxyphenyl)but-3-yn-1-amine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 mercuric triflate 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-1-tosylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Hg / Pt通过分子内亲电环化将溴代炔胺/炔醇转化为饱和和不饱和的γ-丁内酰胺/内酯†

  摘要：

  通过溴炔烃与甲苯磺酰氨基和羟基束缚剂的分子内亲电环化反应，描述了常规且常规的Hg（II）/ Pt（IV）催化的γ-丁内酰胺和α，β-不饱和γ-丁内酯/内酰胺的合成。该反应的特征在于使用湿溶剂，不包含任何碱和添加剂，温和的条件和实用的收率。我们还通过该途径合成了一些手性内酰胺。另外，显示出距同炔丙基位置更远的NHS基团有助于区域选择性溴炔水合以产生有用的α-溴代酮。此外，Boc保护的溴高炔丙基胺经历了6-内切 通过Boc氧环化，得到溴亚甲基取代的oxazinones。

  DOI：

  10.1039/c5ob02125a
• 作为产物：
  描述：

  2-丙二烯基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷 、 1-(叠氮甲基)-4-甲氧基苯 在 ([2,5-Me2-3,4-Ph2(η5-C4CNHPh)]Ru(CO)(μ-CO))2 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到1-(4-Methoxyphenyl)but-3-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  甲Ru-催化homopropargylic胺的一锅法合成从光解条件下烷基叠氮化†

  摘要：

  提出了一种由烷基叠氮化物合成均丙炔胺的新方法。该反应的显着特征是涉及N-未取代的亚胺作为关键中间体，其是在光解条件下通过Ru催化由烷基叠氮化物生成的。值得注意的是，该方法避免了在炔丙基胺合成中使用保护基策略。

  DOI：

  10.1039/c4ra02941k

文献信息

• A Modular, Efficient, and Stereoselective Synthesis of Substituted Piperidin-4-ols
  作者：Li Cui、Chaoqun Li、Liming Zhang

  DOI：10.1002/anie.201004712

  日期：2010.11.22

  The pied piper‐idinol of Hamelin: The one‐pot synthesis of piperidin‐4‐ols by sequential gold‐catalyzed cyclization, chemoselective reduction, and spontaneous Ferrier rearrangement has a broad substrate scope and shows excellent diastereoselectivity in the ring‐formation step. This chemistry was employed in the six‐step enantioselective synthesis of (+)‐subcosine II.

  Hamelin的pied piper-idinol：通过顺序金催化环化、化学选择性还原和自发费里叶重排一锅法合成哌啶-4-醇具有广泛的底物范围，并在成环步骤中显示出优异的非对映选择性。这种化学反应用于 (+)-亚余弦 II 的六步对映选择性合成。