1-(4-Methoxyphenyl)but-3-yn-1-amine | 1249697-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-Methoxyphenyl)but-3-yn-1-amine
• CAS: 1249697-27-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: UXXCEELIHYOOPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Methoxyphenyl)but-3-yn-1-amine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 mercuric triflate 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-1-tosylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Hg / Pt通过分子内亲电环化将溴代炔胺/炔醇转化为饱和和不饱和的γ-丁内酰胺/内酯†

  摘要：

  通过溴炔烃与甲苯磺酰氨基和羟基束缚剂的分子内亲电环化反应，描述了常规且常规的Hg（II）/ Pt（IV）催化的γ-丁内酰胺和α，β-不饱和γ-丁内酯/内酰胺的合成。该反应的特征在于使用湿溶剂，不包含任何碱和添加剂，温和的条件和实用的收率。我们还通过该途径合成了一些手性内酰胺。另外，显示出距同炔丙基位置更远的NHS基团有助于区域选择性溴炔水合以产生有用的α-溴代酮。此外，Boc保护的溴高炔丙基胺经历了6-内切 通过Boc氧环化，得到溴亚甲基取代的oxazinones。

  DOI：

  10.1039/c5ob02125a
• 作为产物：
  描述：

  2-丙二烯基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷 、 1-(叠氮甲基)-4-甲氧基苯 在 ([2,5-Me2-3,4-Ph2(η5-C4CNHPh)]Ru(CO)(μ-CO))2 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到1-(4-Methoxyphenyl)but-3-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  甲Ru-催化homopropargylic胺的一锅法合成从光解条件下烷基叠氮化†

  摘要：

  提出了一种由烷基叠氮化物合成均丙炔胺的新方法。该反应的显着特征是涉及N-未取代的亚胺作为关键中间体，其是在光解条件下通过Ru催化由烷基叠氮化物生成的。值得注意的是，该方法避免了在炔丙基胺合成中使用保护基策略。

  DOI：

  10.1039/c4ra02941k

文献信息

• A Modular, Efficient, and Stereoselective Synthesis of Substituted Piperidin-4-ols
  作者：Li Cui、Chaoqun Li、Liming Zhang

  DOI：10.1002/anie.201004712

  日期：2010.11.22

  The pied piper‐idinol of Hamelin: The one‐pot synthesis of piperidin‐4‐ols by sequential gold‐catalyzed cyclization, chemoselective reduction, and spontaneous Ferrier rearrangement has a broad substrate scope and shows excellent diastereoselectivity in the ring‐formation step. This chemistry was employed in the six‐step enantioselective synthesis of (+)‐subcosine II.

  Hamelin的pied piper-idinol：通过顺序金催化环化、化学选择性还原和自发费里叶重排一锅法合成哌啶-4-醇具有广泛的底物范围，并在成环步骤中显示出优异的非对映选择性。这种化学反应用于 (+)-亚余弦 II 的六步对映选择性合成。
• Hg/Pt-catalyzed conversion of bromo alkynamines/alkynols to saturated and unsaturated γ-butyrolactams/lactones via intramolecular electrophilic cyclization
  作者：Yalla Kiran Kumar、Gadi Ranjith Kumar、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1039/c5ob02125a

  日期：——

  Convenient and general Hg(II)/Pt(IV) catalyzed syntheses of γ-butyrolactams and α,β-unsaturated γ-butyrolactones/lactams are described via intramolecular electrophilic cyclizations of bromoalkynes with tosylamino and hydroxyl tethers. The reaction features the use of wet solvents, the exclusion of any base and additive, mild conditions and practical yields. We also synthesised few chiral lactams through

  通过溴炔烃与甲苯磺酰氨基和羟基束缚剂的分子内亲电环化反应，描述了常规且常规的Hg（II）/ Pt（IV）催化的γ-丁内酰胺和α，β-不饱和γ-丁内酯/内酰胺的合成。该反应的特征在于使用湿溶剂，不包含任何碱和添加剂，温和的条件和实用的收率。我们还通过该途径合成了一些手性内酰胺。另外，显示出距同炔丙基位置更远的NHS基团有助于区域选择性溴炔水合以产生有用的α-溴代酮。此外，Boc保护的溴高炔丙基胺经历了6-内切 通过Boc氧环化，得到溴亚甲基取代的oxazinones。
• A Ru-catalyzed one-pot synthesis of homopropargylic amines from alkyl azides under photolytic conditions
  作者：Wook Jeong、Ji Hyung Lee、Jungjoon Kim、Won Jong Lee、Ju-Hwa Seong、Jaiwook Park、Young Ho Rhee

  DOI：10.1039/c4ra02941k

  日期：——

  new synthetic method for homopropargylic amines from alkyl azides is presented. A salient feature of this reaction is the involvement of N-unsubstituted imines as the key intermediates, which are generated from alkyl azides by Ru catalysis under photolytic conditions. Notably, this method avoids the use of a protective group strategy in the homopropargylic amine synthesis.

  提出了一种由烷基叠氮化物合成均丙炔胺的新方法。该反应的显着特征是涉及N-未取代的亚胺作为关键中间体，其是在光解条件下通过Ru催化由烷基叠氮化物生成的。值得注意的是，该方法避免了在炔丙基胺合成中使用保护基策略。