2-cyano-2-(cyano-phenyl-methyl)-glutaric acid diethyl ester | 873380-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-cyano-2-(cyano-phenyl-methyl)-glutaric acid diethyl ester
• 英文别名: 2-Cyan-2-(cyan-phenyl-methyl)-glutarsaeure-diaethylester
• CAS: 873380-10-0
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₄
• 分子量: 328.368
• InChiKey: CEVMRMXFODDNIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  100.18
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-2-(cyano-phenyl-methyl)-glutaric acid diethyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -10.0~85.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 128.0h， 生成 (1S,2R,3R)-3-(3,5-Bis-trifluoromethyl-benzyloxy)-2-phenyl-cyclopentylamine
  参考文献：
  名称：

  Cyclopentane-based human NK1 antagonists. Part 1: Discovery and initial SAR

  摘要：

  An initial investigation of the novel cyclopentane scaffold 6 afforded low nanomolar human NK1 antagonists having enhanced water solubility properties compared to morpholine 1. A synthesis of this cyclopentane scaffold, having three contiguous chiral centers, and the unexpected determination that the 1,2-trans-2,3-trans-ring stereochemistry, as opposed to the cis-ether/phenyl configuration of the known structures 1-5, is optimal for this class of antagonist are described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.035
• 作为产物：
  描述：

  α-氰基肉桂酸乙酯 反应 6.0h， 生成 2-cyano-2-(cyano-phenyl-methyl)-glutaric acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cyclopentane-based human NK1 antagonists. Part 1: Discovery and initial SAR

  摘要：

  An initial investigation of the novel cyclopentane scaffold 6 afforded low nanomolar human NK1 antagonists having enhanced water solubility properties compared to morpholine 1. A synthesis of this cyclopentane scaffold, having three contiguous chiral centers, and the unexpected determination that the 1,2-trans-2,3-trans-ring stereochemistry, as opposed to the cis-ether/phenyl configuration of the known structures 1-5, is optimal for this class of antagonist are described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.035

文献信息

• Chatterjee, Journal of the Indian Chemical Society, 1938, vol. 15, p. 211,215
  作者：Chatterjee

  DOI：——

  日期：——