1,1,1-trifluoro-4-(methoxymethoxy)dec-2-yne | 1567353-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-4-(methoxymethoxy)dec-2-yne
• CAS: 1567353-94-9
• 化学式: C₁₂H₁₉F₃O₂
• 分子量: 252.277
• InChiKey: YPEDLBKYECQLIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-4-(methoxymethoxy)dec-2-yne 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 dichloro[bis(2,2-dimethylpropanenitrile)]palladium 、 四丁基氟化铵 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (Z)-1-(4-trifluoromethylphenyl)-3-methoxymethoxy-2-(2,2,2-trifluoro-1-phenyl-1-ethylidene)-1-nonanol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氟烷基化炔烃的甲硅烷基锡烷基化反应中出色的区域控制能力–高度取代和立体选择性合成多取代的含氟烯烃†

  摘要：

  用1.2当量处理含氟内部炔烃。在回流温度下，在THF中存在2.5 mol％Pd（PPh 3）2 Cl 2的条件下，对（三甲基甲硅烷基）三丁基锡进行甲硅烷基锡烷基化反应平稳进行，以高收率得到高产率的相应甲硅烷基锡烷基化加合物。和CIS -选择性的方式。将钯催化剂从Pd（PPh 3）2 Cl 2转换为Pd（t -BuNC）2 Cl 2促进了区域选择性相反的甲硅烷基锡烷基化加合物的形成。将如此得到的silylstannylated加合物进行的Stille交叉偶联反应以提供相应的氟烷基乙烯基硅烷，其C-Si键通过在TBAF和Zn（OTF）的存在下用醛处理转化为C-C键2时，对应的以限定的立体化学，以中等至良好的收率得到氟代烷基化的四取代的烯烃。

  DOI：

  10.1039/c3ob41903g

文献信息

• Selective synthesis of fluoroalkyl-containing multisubstituted benzenes through Co-mediated [2+2+2] cycloaddition reaction with fluoroalkylated alkynes
  作者：Yukiho Sakaguchi、Yoshitomo Nakazaki、Kazuki Moriyasu、Tsutomu Konno

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.06.013

  日期：2015.11

  The reaction of various fluoroalkylated alkynes with 1.2 equiv of Co-2(CO)(8) in toluene at room temperature for 30 mm took place smoothly to give the corresponding alkyne-cobalt complex quantitatively. Without its purification, treatment of the in situ-generated complex with 6.0 equiv of various nonfluorinated alkynes at 130 degrees C for 4 h provided monofluoroallcylated multisubstituted benzenes in moderate to good yields. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.