5,8,8-Trimethylbicyclo[5.1.0]oct-5-en-3-one | 500164-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,8,8-Trimethylbicyclo[5.1.0]oct-5-en-3-one
• CAS: 500164-53-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: JJAWAYGOBVURGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8,8-Trimethylbicyclo[5.1.0]oct-5-en-3-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到5,8,8-Trimethylbicyclo[5.1.0]oct-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过σ重排制备宝石-二甲基环丙烷稠合的化合物。通过空间位阻对3,4-同噻二烯的互变异构进行通/断切换

  摘要：

  通过未取代的类胡萝卜素的加成，在3-位具有醚功能的4,8,8-三甲基环庚三烯的环丙烷化反应形成复杂的混合物，这主要是由于反应过程中生成的3,4-同噻二烯类似物的快速价互变异构。将二卤卡宾仅在3,4-位置加成至同一底物即可生成加合物，其中互变异构过程因卤素取代基引起的位阻而中断。通过还原除去卤素原子促进了互变异构，得到了宝石-二甲基环丙烷稠合的产物。通过获得光学纯态的产物也证明了互变异构的立体特异性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01193-6
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl-[(8,8-dibromo-4,4,7-trimethyl-1-bicyclo[5.1.0]octa-2,5-dienyl)oxy]-dimethylsilane 在 盐酸 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5,8,8-Trimethylbicyclo[5.1.0]oct-5-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过σ重排制备宝石-二甲基环丙烷稠合的化合物。通过空间位阻对3,4-同噻二烯的互变异构进行通/断切换

  摘要：

  通过未取代的类胡萝卜素的加成，在3-位具有醚功能的4,8,8-三甲基环庚三烯的环丙烷化反应形成复杂的混合物，这主要是由于反应过程中生成的3,4-同噻二烯类似物的快速价互变异构。将二卤卡宾仅在3,4-位置加成至同一底物即可生成加合物，其中互变异构过程因卤素取代基引起的位阻而中断。通过还原除去卤素原子促进了互变异构，得到了宝石-二甲基环丙烷稠合的产物。通过获得光学纯态的产物也证明了互变异构的立体特异性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01193-6