(1-furan-2-yl-ethylidene)-malonic acid diethyl ester | 30005-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1-furan-2-yl-ethylidene)-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2-(1-(furan-2-yl)ethylidene)malonate
• CAS: 30005-88-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: AJRNJSVKPHDYCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-furan-2-yl-ethylidene)-malonic acid diethyl ester 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 potassium tert-butylate 、 C₈₀H₁₀₅N₂P 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、8.11 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (S)-diethyl 1-(2-furyl)-ethylmalonate 、 (R)-diethyl 1-(2-furyl)-ethylmalonate
  参考文献：
  名称：

  吡啶环上3-位取代手性螺环胺基膦配体制备方法及其应用

  摘要：

  本发明涉及一种吡啶环上3‑位取代手性螺环胺基膦配体制备方法和应用。该吡啶环上3‑位取代手性螺环胺基膦配体是具有式1所示的化合物，或其消旋体或旋光异构体，或其催化可接受的盐，主要结构特征是具有手性螺二氢茚骨架和具有吡啶基团。该吡啶环上3‑位取代手性螺环胺基膦配体可以由具有螺环骨架的7‑二芳/烷基膦基‑7′‑氨基‑1,1′‑螺二氢茚类化合物为手性起始原料合成。该吡啶环上3‑位取代手性螺环胺基膦配体与过渡金属(铱)盐形成配合物后，可用于催化α‑芳胺取代内酯化合物的不对称催化氢化反应。表现出很高的催化活性(TON达到19000)和对映选择性(高达99％ee)，具有实用价值。

  公开号：

  CN110724164B
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基丙二酸二乙酯 在 N-甲基咪唑 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1-furan-2-yl-ethylidene)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-芳基亚烷基丙二酸酯的不对称加氢：安装酯基显着提高了效率

  摘要：

  在此，我们报告了一种有效的不对称氢化β-芳基亚烷基丙二酸酯的实用方法。使用针对特定位置的手性螺铱铱催化剂，一系列β-芳基亚烷基丙二酸酯被氢化，得到手性丙二酸酯，具有良好的对映体选择性（高达99％ee）和高周转率（高达19000）。结果表明，在α，β-不饱和羧酸酯中安装酯基显着提高了其不对称氢化反应的效率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00093