(2R,3S)-1-((S)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-hydroxy-2-methylpentan-1-one | 952487-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2R,3S)-1-((S)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-hydroxy-2-methylpentan-1-one
• 英文别名: (2R,3S)-1-[(4S)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]-3-hydroxy-2-methylpentan-1-one
• CAS: 952487-49-9
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂S₂
• 分子量: 323.48
• InChiKey: SOBLNJGQWSMAFQ-XBFCOCLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1-((S)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-hydroxy-2-methylpentan-1-one 在 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 Diethyl tartrate 、 titanium(IV)isopropoxide 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ((2S,3S)-3-((2R,3S)-3-methoxypentan-2-yl)oxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  ANTICANCER AND ANTIFUNGAL SPLICE MODULATORS

  摘要：

  本文提供了剪接调节化合物，其中包括FD-895的光学纯、立体特异性类似物。本文提供的方法允许例如可扩展制备所述化合物，并进一步允许例如使用所述化合物抑制剪接体活性。

  公开号：

  US20220227742A1
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 二硫化碳 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 (2R,3S)-1-((S)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-hydroxy-2-methylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过全合成揭示 FD-895 的结构

  摘要：

  FD-895 的全合成是通过使用串联酯化闭环复分解 (RCM) 工艺构建 12 元大环内酯和改进的 Stille 偶联来附加侧链的策略完成的。这些研究结合对所有四种可能的 C16-C17 立体异构体的详细分析，用于确认 FD-895 的结构并鉴定出具有增强的亚纳摩尔生物活性的类似物。

  DOI：

  10.1021/ol3023006

文献信息

• [EN] SCALEABLE PREPARATION OF POLYKETIDES<br/>[FR] PRÉPARATION DE POLYCÉTIDES POUVANT ÊTRE MISE À L'ÉCHELLE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2021026273A1

  公开（公告）日：2021-02-11

  Disclosed herein, inter alia, are methods of making polyketide compounds.

  在此披露的内容包括制备聚酮化合物的方法。
• [EN] ANTI-CANCER POLYKETIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE POLYCÉTIDES ANTICANCÉREUX
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2013148324A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  Provided herein, inter alia, are anticancer polyketides. The uses of the polyketides described herein include treatment of cancer, for example, through regulation of the spliceosome and detection of spliceosome inhibition.

  本文提供了抗癌聚酮类化合物。这些聚酮类化合物的用途包括治疗癌症，例如通过调节剪接体和检测剪接体抑制。
• A synthetic entry to pladienolide B and FD-895
  作者：Alexander L. Mandel、Brian D. Jones、James J. La Clair、Michael D. Burkart

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.06.094

  日期：2007.9

  Presented within are syntheses of the pladienolide B and FD-895 side-chains, as well as models of the essential ring-closing metathesis and Stille coupling that will be used to complete their total syntheses. Several analogs of the pladienolide B side-chain were also prepared in order to evaluate the scope of the methodology and to create a library of structures that could be used for stereochemical

  其中展示了普拉二烯内酯B和FD-895侧链的合成，以及必不可少的闭环复分解和Stille偶联模型，这些模型将用于完成它们的全部合成。为了评估方法的范围并创建可用于立体化学和SAR分析的结构库，还制备了普拉二烯内酯B侧链的几种类似物。
• ANTI-CANCER POLYKETIDE COMPOUNDS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20150133535A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  Provided herein, inter alia, are anticancer polyketides. The uses of the polyketides described herein include treatment of cancer, for example, through regulation of the spliceosome and detection of spliceosome inhibition.

  本文提供了包括抗癌聚酮在内的化合物。所述聚酮的用途包括治疗癌症，例如通过调节剪接体和检测剪接体抑制来实现。
• SYNTHESIS AND DIASTEREOSELECTIVE ALDOL REACTIONS OF A THIAZOLIDINETHIONE CHIRAL AUXILIARY
  作者：Crimmins, Michael T.、Christie, Hamish S.、Hughes, Colin O.

  DOI：10.15227/orgsyn.088.0364

  日期：——