(-)-methyl 7-[(1R,2R,3S)-2-hexyl-3-hydroxy-5-oxocyclopentyl]heptanoate | 947409-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-methyl 7-[(1R,2R,3S)-2-hexyl-3-hydroxy-5-oxocyclopentyl]heptanoate
• CAS: 947409-04-3
• 化学式: C₁₉H₃₄O₄
• 分子量: 326.477
• InChiKey: VJSNRPGPSZHKGF-ZACQAIPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-methyl 7-[(1R,2R,3S)-2-hexyl-3-hydroxy-5-oxocyclopentyl]heptanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到(+)-methyl 7-[(1R,2S)-2-hexyl-5-oxocyclopent-3-enyl]heptanoate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯 (1R,2S,5S)- 和 (1S,2R,5R)-罗沙前列醇甲酯的有效合成

  摘要：

  我们报告了罗沙前列醇的对映体纯 1,2- TRANS-1,5- CIS-甲基酯的简明合成，罗沙前列醇是一种用于治疗胃和十二指肠溃疡的前列腺素衍生物，使用化学和立体选择性迈克尔作为关键步骤将格氏试剂添加到未保护的羟基环戊烯酮中。

  DOI：

  10.1055/s-2007-982558
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-3-羟基-5-氧代-1-环戊烯基-1-己酸甲酯 、 己基溴化镁 在 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到(-)-methyl 7-[(1R,2R,3S)-2-hexyl-3-hydroxy-5-oxocyclopentyl]heptanoate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯 (1R,2S,5S)- 和 (1S,2R,5R)-罗沙前列醇甲酯的有效合成

  摘要：

  我们报告了罗沙前列醇的对映体纯 1,2- TRANS-1,5- CIS-甲基酯的简明合成，罗沙前列醇是一种用于治疗胃和十二指肠溃疡的前列腺素衍生物，使用化学和立体选择性迈克尔作为关键步骤将格氏试剂添加到未保护的羟基环戊烯酮中。

  DOI：

  10.1055/s-2007-982558