2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-phenyl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline | 1384968-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-phenyl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
• 英文别名: 3-Phenyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
• CAS: 1384968-33-5
• 化学式: C₂₆H₁₅F₃N₄
• 分子量: 440.427
• InChiKey: XPLUVFOHOJEAMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氟磷酸钾 、 [iridium(III)(μ-chloro)(2-phenylpyridine)2]2 、 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-phenyl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以62%的产率得到C₄₈H₃₁F₃IrN₆⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-)
  参考文献：
  名称：

  Tuning Photophysical and Electrochemical Properties of Phosphorescent Heteroleptic Iridium Complex Salts–as Chemosensors

  摘要：

  对环甲基化阳离子杂环铱（III）复盐进行了光物理和电化学研究。这些复盐在 263 nm 附近出现了强烈的吸收带，这些吸收带属于菲罗啉配体的自旋允许的 π-π* 转变。在 341 和 440 nm 附近分别观察到中等强度和较弱的吸收带。这些吸收带分别是自旋允许的金属到配体电荷转移 1MLCT 和 3MLCT 过渡。此外，还研究了阴离子和质子对光物理和电化学研究的影响。加入 CF3CO2H 后，发射波长发生红移，发射颜色由黄色变为红色。加入 F-、CH3COO- 和 H2PO4 - 等阴离子后，溶液颜色由绿色变为棕色，发射被淬灭。

  DOI：

  10.1007/s10895-013-1310-y
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 、 苯胺 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以60%的产率得到2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-phenyl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  含三氟甲基取代基的新型杂环咪唑衍生物的光物理和计算研究。

  摘要：

  已经合成了具有潜在吸电子三氟甲基取代基的苯并三咪唑配体，并使用红外，质谱和核磁共振谱研究对其进行了表征。通过Kamlet-Taft加泰罗尼亚语方法已详细分析了溶剂对其吸收和发射的影响。与它的母体化合物相比，引入三氟甲基取代基会导致发射的蓝移。这是由于存在吸电子三氟甲基部分，该部分改变了环金属化配体的π-π共轭并降低了三重态能级，从而降低了最低的未占据分子轨道（LUMO）水平。发现通过DFT / B3LYP / 6-31G（d，p）方法计算出的最佳键长，键角和二面角略高于其母体化合物的XRD值。NBO，通过DFT方法进行了NLO，MEP和HOMO-LUMO能量分析。这表明合成的咪唑衍生物具有非线性光学（NLO）行为。除了这些，还进行了有关化学势，硬度和亲电性指数的计算。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2012.04.033