(+)-2-acetamido-1,3-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 73024-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-2-acetamido-1,3-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2-acetyloxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl] acetate
• CAS: 73024-73-4
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₈
• 分子量: 305.285
• InChiKey: SAKVPCXJVMFXTF-LZQZFOIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-D-葡萄糖胺五乙酸酯 在 Novozym 435 、 正丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 以10%的产率得到(+)-2-acetamido-1,3-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic procedure catalysed by lipase from Candida antarctica for the regioprotection–deprotection of glucosamine

  摘要：

  Both peracetyl alpha-glucosamine 3 and its beta-epimer 4 undergo alcoholysis with butanol in THF catalysed by lipase from Candida antarctica (Novozym 435) to afford the triester 6 and diester 9, respectively. Esterification of these compounds, using vinyl acetate in the presence of Novozym 435, gives the partial esters 10 and 11, bearing a deprotected hydroxyl function at C-4, ready for inversion of configuration to open a route in the preparation of galactosamine. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00292-x