(3aS,4R,6R,6aR)-6-((methoxymethoxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-amine | 90597-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4R,6R,6aR)-6-((methoxymethoxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-amine
• CAS: 90597-13-0
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₄
• 分子量: 231.292
• InChiKey: NSBYGNAHKWVOPC-KYXWUPHJSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.47
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,6R,6aR)-6-((methoxymethoxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-amine 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 Ethyl (1'R,2'S,3'R,4'R)-5-[N'-(ethoxycarbonyl)thioureido]-1-[2',3'-isopropylidenedioxy-4'-(methoxymethoxymethyl)cyclopentanyl]-1H-imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sugar-modified derivatives of the unusual nucleoside oxanosine and its carbocyclic analogs as potential inhibitors of HIV

  摘要：

  研究人员分别从天然草苷和(-)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮合成了一系列草苷及其碳环类似物的糖修饰衍生物。在体外抗艾滋病毒活性测试的核苷中，草苷 1、其 5′-单磷酸 9 和 2′-脱氧草苷 8 可将 CEM 细胞中的艾滋病毒颗粒数量减少到与 ddI 几乎相同的水平。

  DOI：

  10.1039/b006763f
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4R)-1-(tert-Butoxycarbonylamino)-2,3-isopropylidenedioxy-4-(methoxymethoxymethyl)cyclopentane 在 水 作用下， 反应 6.0h， 生成 (3aS,4R,6R,6aR)-6-((methoxymethoxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sugar-modified derivatives of the unusual nucleoside oxanosine and its carbocyclic analogs as potential inhibitors of HIV

  摘要：

  研究人员分别从天然草苷和(-)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮合成了一系列草苷及其碳环类似物的糖修饰衍生物。在体外抗艾滋病毒活性测试的核苷中，草苷 1、其 5′-单磷酸 9 和 2′-脱氧草苷 8 可将 CEM 细胞中的艾滋病毒颗粒数量减少到与 ddI 几乎相同的水平。

  DOI：

  10.1039/b006763f

文献信息

• Base-Functionalized Carbocyclic Nucleosides: Design, Synthesis, and Mechanism of Antiviral Activity
  作者：Vasu Nair、Fan Zhang、Xiaohui Ma、Eric Bonsu

  DOI：10.1080/15257770903044465

  日期：2009.8.11

  nucleobase were designed as potential RNA antiviral compounds. The design was based on the expectation that the monophosphates of these compounds would be inhibitors of the enzyme, IMPDH. Appropriate methodologies were developed to achieve the target molecules. Results from the initial in vitro antiviral studies are mentioned. The IMPDH-associated mechanism of the antiviral activity of the most active

  在核碱基的 C-2 位置具有不饱和基团的新碳环核糖核苷被设计为潜在的 RNA 抗病毒化合物。该设计基于预期这些化合物的单磷酸盐将成为酶 IMPDH 的抑制剂。开发了适当的方法来实现目标分子。提到了最初的体外抗病毒研究的结果。酶抑制研究支持了最活跃化合物抗病毒活性的 IMPDH 相关机制。
• Synthesis of a Novel Carbocyclic Analog of Bredinin
  作者：Vasu Nair、Fan Zhang

  DOI：10.3390/molecules180911576

  日期：——

  transformation was unsuccessful. However, an appropriately protected and related precursor was synthesized from 5 through the following side-chain functional group transformations: elaboration of the amino group through malonyl ester formation, oximation at the central carbon, conversion of ester to amide and catalytic reduction of the oxime group. This precursor, on treatment with triethylorthoformate and

  天然核苷类抗生素 bredinin 具有抗病毒和其他生物活性。虽然已经合成了与 bredinin 相关的各种核苷，但其碳环类似物仍然未知。描述了这种迄今为止未知的 bredinin 类似物的合成。关键前体，(3aS,4R,6R,6aR)-6-((甲氧基-甲氧基)甲基)-2,2-二甲基四氢-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-amine (5) , 由市售化合物 (1R,4S)-2-氮杂双环 [2.2.1] hept-5-en-3-one (4) 制备。我们最初的方法使用中间体 6，它是从 5 的三个转化中衍生出来的，用于关键的光解步骤，以产生目标化合物所需的开环前体。这种光化学转化是不成功的。然而，通过以下侧链官能团转化，从 5 合成了适当保护和相关的前体：通过丙二酸酯形成、中心碳肟化、酯转化为酰胺和肟基的催化还原来加工氨基。该前体在用原甲酸三乙酯和催化乙酸在乙醇中处理后进行环化，以产生所需的
• Syntheses of Oxanosine and Carbocyclic Oxanosine Derivatives as Anti-HIV Agents.
  作者：YOSHIO SAITO、MARIKO NAKAMURA、TSUNEYA OHNO、CHANYA CHAICHAROENPONG、EIKO ICHIKAWA、SHOSUKE YAMAMURA、KUNIKI KATO、KAZUO UMEZAWA

  DOI：10.7164/antibiotics.53.309

  日期：——