methyl 2,3-anhydro-β-D-mannofuranoside | 78841-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: methyl 2,3-anhydro-β-D-mannofuranoside
• 英文别名: (1R)-1-[(1S,2R,4R,5S)-4-methoxy-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 78841-82-4
• 化学式: C₇H₁₂O₅
• 分子量: 176.169
• InChiKey: IFRDLRMIXKGFAD-ULQPCXBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-anhydro-β-D-mannofuranoside 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 methyl 3-azido-5-O-benzyl-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexofuranoside
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖合成3-氨基-2,3,6-三甲氧基-十一-己糖己糖（柔宁胺）盐酸盐

  摘要：

  摘要试验了从1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖开始的三种不同方法，用于合成盐酸道豆胺（24），抗肿瘤抗生素道诺霉素和阿霉素的糖成分。第三种路线可在11个步骤中以约5％的总收率提供24，构成了有用的制备性合成，将3,5,6-Tri-O-苯甲酰基-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖转化了通过甲基2,3-脱水-β-d-甘露呋喃糖苷转化为甲基2,3：5,6-双脱水-α-1-L-呋喃呋喃糖苷，其末端环氧乙烷环经硼氢化物还原后选择性拆分，得到甲基2， 3-脱水-6-脱氧α-1-1-呋喃呋喃糖苷（31）。化合物31转化为2,3,3-脱水-5-O-苄基-6-脱氧-α-1-L-呋喃呋喃糖苷甲基，经氢化铝锂处理后在C-2选择性还原。得到甲基5-O-苄基-2,6-二脱氧-α-1-木糖六呋喃糖苷。随后的甲磺酰化，然后用叠氮化物置换中甲氧基，并进行转化，得到甲基3-叠氮基-5-O-苄基-2,6-二脱

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80395-x
• 作为产物：
  描述：

  O³,O⁵,O⁶-tribenzoyl-O¹,O²-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 为溶剂， 反应 73.75h， 生成 methyl 2,3-anhydro-β-D-mannofuranoside
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖合成3-氨基-2,3,6-三甲氧基-十一-己糖己糖（柔宁胺）盐酸盐

  摘要：

  摘要试验了从1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖开始的三种不同方法，用于合成盐酸道豆胺（24），抗肿瘤抗生素道诺霉素和阿霉素的糖成分。第三种路线可在11个步骤中以约5％的总收率提供24，构成了有用的制备性合成，将3,5,6-Tri-O-苯甲酰基-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖转化了通过甲基2,3-脱水-β-d-甘露呋喃糖苷转化为甲基2,3：5,6-双脱水-α-1-L-呋喃呋喃糖苷，其末端环氧乙烷环经硼氢化物还原后选择性拆分，得到甲基2， 3-脱水-6-脱氧α-1-1-呋喃呋喃糖苷（31）。化合物31转化为2,3,3-脱水-5-O-苄基-6-脱氧-α-1-L-呋喃呋喃糖苷甲基，经氢化铝锂处理后在C-2选择性还原。得到甲基5-O-苄基-2,6-二脱氧-α-1-木糖六呋喃糖苷。随后的甲磺酰化，然后用叠氮化物置换中甲氧基，并进行转化，得到甲基3-叠氮基-5-O-苄基-2,6-二脱

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80395-x

文献信息

• Carminomycine analogs containing aminodeoxy-l-lyxo-hexofuranosyl derivatives at O-7
  作者：Gábor Medgyes、István Pelczer、János Kuszmann

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88308-6

  日期：1983.1

  Abstract The synthesis of two carminomycine analogs respectively containing the 3-azido-2,3,6-trideoxy-5- O -methyl-α- l - lyxo -hexofuranosyl and the 3,5-diamino-2,3,5,6-tetradeoxy-α- l - lyxo -hexofuranosyl (derivative 27 ) unit at O-7 is described. For the synthesis of the first compound, methyl 2,3-anhydro-6-deoxy-α- l -gulofuranoside ( 1 ) and for the second, methyl 2,3-anhydro-β- d -mannofuranoside

  摘要合成了分别含有3-叠氮基-2,3,6-三苯氧基-5-O-甲基-α-1-Lyxo-六呋喃糖基和3,5-二氨基-2,3,5,6的两种卡米霉素类似物。描述了在O-7处的-四脱氧-α-l-lyxo-己呋喃糖基（衍生物27）单元。为了合成第一种化合物，使用甲基2,3-脱水-6-脱氧-α-1-呋喃呋喃糖苷（1），对于第二种化合物，使用甲基2,3-脱水-β-d-甘露呋喃糖苷作为起始原料。原料，后者是合成1的中间体，从d-葡萄糖开始。通过1 Hn.mr光谱确定2-脱氧-1-lyxo-己呋喃糖苷的异头构型。在生物学测试中，二氨基衍生物27显示出比卡米霉素更有利的治疗指数。