2-(2-furan-2-ylvinyl)quinolin-8-ol | 205040-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-furan-2-ylvinyl)quinolin-8-ol
• 英文别名: 2-[2-(2-Furyl)ethenyl]-8-quinolinol；2-[2-(furan-2-yl)ethenyl]quinolin-8-ol
• CAS: 205040-77-3
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: ZXPFAMFHKWMWFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 水 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-(2-furan-2-ylvinyl)quinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  某些2-苯基乙烯基喹啉（2-苯乙烯基喹啉）和2-呋喃基乙烯基喹啉衍生物的合成和抗增殖评价

  摘要：

  本研究描述了2-苯基乙烯基喹啉（苯乙烯基喹啉）和2-呋喃基乙烯基喹啉衍生物的合成及其抗增殖活性的评价。（E）-2-苯乙烯基喹啉-8-ol（14a）对由MCF-7（乳腺癌），NCI-H460（肺）和SF-268（CNS）组成的3细胞系细胞系无活性。用（5-硝基呋喃-2-基）取代苯环可显着增强抗增殖活性，其中（E）-2-（2-（5-（硝基呋喃-2-基）乙烯基）喹啉-8-醇（14i）及其4-取代的衍生物15 - 19起所有三种癌症细胞的生长表现出强烈的抑制作用。进一步评估了这些化合物的IC 50反对MCF-7，LNCaP和PC3的增长。结果表明，提供氢键的肟衍生物19a比接受甲基肟的衍生物氢19b更具活性。对于LNCaP的抑制，效力以14i  >  19a  >  19b  >  15  >  18  >  16的顺序降低。化合物14i对LNCaP和PC3癌细胞的生长最为活跃，其IC 50值分别为0

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.11.012

文献信息

• 8-hydroxy-7-substituted quinolines as anti-viral agents
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US06211376B1

  公开（公告）日：2001-04-03

  The present invention provides for 8-hydroxy-7-substituted quinoline compounds such as formula III These compounds are useful as anti-viral agents. Specifically, these compounds have anti-viral activity against the herpes virus, cytomegalovirus (CMV). Many of these compounds are also active against other herpes viruses, such as the varicella zoster virus, the Epstein-Barr virus, the herpes simplex virus and the human herpes virus type 8 (HHV-8).

  本发明提供了8-羟基-7-取代喹啉类化合物，例如式III。这些化合物可用作抗病毒剂。具体而言，这些化合物对疱疹病毒、巨细胞病毒（CMV）具有抗病毒活性。其中许多化合物也对其他疱疹病毒具有活性，例如带状疱疹病毒、EB病毒、单纯疱疹病毒和人类疱疹病毒8型（HHV-8）。