1,2-O-isopropylidene-3,4,5-tri-O-methyl-α-L-idoseptanose | 132677-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-3,4,5-tri-O-methyl-α-L-idoseptanose
• 英文别名: (3aS,6S,7R,8S,8aR)-6,7,8-trimethoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]oxepine
• CAS: 132677-34-0
• 化学式: C₁₂H₂₂O₆
• 分子量: 262.303
• InChiKey: MTWGIPBOECIRJC-HWUMTFDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3,4,5-tri-O-methyl-β-L-idoseptanose 在 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以467 mg的产率得到1,2-O-isopropylidene-3,4,5-tri-O-methyl-α-L-idoseptanose
  参考文献：
  名称：

  Septanose Carbohydrates. III. Oxidation-Reduction Products From 1,2-3,4-Di-O-isopropylidene-α-D-glucoseptanose: Preparation of L-Idose Derivatives

  摘要：

  用二甲基亚砜和乙酸酐氧化 1,2:3,4-二-O-异亚丙基-α-D-葡萄糖肽糖（1a），得到甲硫基甲基醚（1b）、酮（2）和一种新产品（3）。还原 (2) 得到 (1a) 及其 L-氨基异构体 (4a)，在水酸水解中得到单-O-异亚丙基化合物 (5a)。用酸化丙酮处理 (5a) 后得到 (4a) 和 1,2:4,5- 二-O-异亚丙基-β-L-idoseptanose (7a)。将(2)与甲基碘化镁反应，可得到两种 5-C 甲基化合物(8)和(9)。(8)和(9)水解后分别得到 5-C-甲基-D-葡萄糖(10)和 5-C-甲基-L-吡喃糖(11)，它们是结晶化合物，乙酰化后生成结晶的五乙酸酯。在二甲基甲酰胺中用苯甲酸锂处理对甲苯磺酸盐（1c），可得到（4a）的苯甲酸盐和消除产物（17）。将 (1c) 与甲醇中的甲醇钠反应，可得到 (17) 和异构消除产物 (18)。

  DOI：

  10.1071/ch9902063