diethyl (2R,3S)-3-{3-(t-butyldimethylsilyloxy)propyl}malate | 928169-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (2R,3S)-3-{3-(t-butyldimethylsilyloxy)propyl}malate
• CAS: 928169-63-5
• 化学式: C₁₇H₃₄O₆Si
• 分子量: 362.539
• InChiKey: XENXOBPRBMQSFN-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2R,3S)-3-{3-(t-butyldimethylsilyloxy)propyl}malate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.08h， 生成 (2R,3E)-2-hydroxy-3-(3-hydroxypropylidene)butanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  均异柠檬酸脱氢酶的底物特异性分析和抑制剂设计。

  摘要：

  同异柠檬酸脱氢酶参与真菌，酵母，某些原核细菌和古细菌中l-赖氨酸生物合成的α-氨基己二酸途径。该酶使用NAD（+）作为辅酶催化（2R，3S）-高异柠檬酸的氧化脱羧成2-氧代己二酸酯。使用一系列合成的底物类似物分析了源自Deinococcus radiodurans和酿酒酵母的两种均异柠檬酸脱氢酶的底物特异性，这表明这些酶的底物特异性相对较宽。基于底物特异性，将3-羟基亚烷基-和3-羧基亚烷基-苹果酸酯衍生物设计为均异柠檬酸脱氢酶的特异性抑制剂。合成抑制剂显示出中等的竞争抑制活性，并且（R，在合成的抑制剂中，Z）-3-羧丙基亚甲基丙烯酸酯的抑制作用最大。因此，均异柠檬酸脱氢酶似乎优先识别均异柠檬酸的延伸构象。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.11.008
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-苹果酸二乙酯 、 1-碘-3-[(叔-丁基二甲基硅烷基)氧基]丙烷 在 lithium diisopropyl amide 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以45%的产率得到diethyl (2R,3S)-3-{3-(t-butyldimethylsilyloxy)propyl}malate
  参考文献：
  名称：

  均异柠檬酸脱氢酶的底物特异性分析和抑制剂设计。

  摘要：

  同异柠檬酸脱氢酶参与真菌，酵母，某些原核细菌和古细菌中l-赖氨酸生物合成的α-氨基己二酸途径。该酶使用NAD（+）作为辅酶催化（2R，3S）-高异柠檬酸的氧化脱羧成2-氧代己二酸酯。使用一系列合成的底物类似物分析了源自Deinococcus radiodurans和酿酒酵母的两种均异柠檬酸脱氢酶的底物特异性，这表明这些酶的底物特异性相对较宽。基于底物特异性，将3-羟基亚烷基-和3-羧基亚烷基-苹果酸酯衍生物设计为均异柠檬酸脱氢酶的特异性抑制剂。合成抑制剂显示出中等的竞争抑制活性，并且（R，在合成的抑制剂中，Z）-3-羧丙基亚甲基丙烯酸酯的抑制作用最大。因此，均异柠檬酸脱氢酶似乎优先识别均异柠檬酸的延伸构象。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.11.008