(3R,5S,6R)-3,5-dimethyl-6-((S)-pent-4-en-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-one | 1381962-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,5S,6R)-3,5-dimethyl-6-((S)-pent-4-en-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
• CAS: 1381962-59-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: IRFVHEBVHOCIBR-UKKRHICBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S,6R)-3,5-dimethyl-6-((S)-pent-4-en-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-one 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(3S)-3-[(2S,3S,5R)-3,5-dimethyl-6-oxooxan-2-yl]butanal
  参考文献：
  名称：

  Pellasoren：结构阐明，生物合成和总合成从纤维素的细胞毒性次级代谢产物。

  摘要：

  生物合成基因簇的遗传分析正成为预测生物合成的立体化学结果的公认工具。但是，对于虫病，没有正确预测一个手性中心。通过完全合成验证了绝对构型，这也证明了立体选择性质子化可以成功地应用于天然产物合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201200327
• 作为产物：
  描述：

  草莓酸 在 sodium hexamethyldisilazane 、 四氯化钛 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 copper(I) hydride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 46.58h， 生成 (3R,5S,6R)-3,5-dimethyl-6-((S)-pent-4-en-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pellasoren：结构阐明，生物合成和总合成从纤维素的细胞毒性次级代谢产物。

  摘要：

  生物合成基因簇的遗传分析正成为预测生物合成的立体化学结果的公认工具。但是，对于虫病，没有正确预测一个手性中心。通过完全合成验证了绝对构型，这也证明了立体选择性质子化可以成功地应用于天然产物合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201200327

文献信息

• Formal synthesis of Pellasoren – A
  作者：Katta Muralikrishna、Gavireddy Chaithanya Kumar、Vavilapalli Satyanarayana、R. Sudheer Kumar、Jhillu Singh Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.035

  日期：2018.11

  A convergent and highly stereoselective formal synthesis of Pellasoren – A is described. The salient features of the synthesis are the utilization of enzymatic desymmetrization, Crimmin’s non-Evans syn aldol, Lindlar’s and Wittig reaction.

  会聚和高度立体选择性的Pellasoren – A的形式合成进行了描述。合成的显着特征是利用酶促脱对称，Crimmin's非Evans合成醛醇，Lindlar's和Wittig反应。
• Remote Asymmetric Bromination Reaction with Vinylketene Silyl <i>N</i>,<i>O</i>-Acetal and Its Application to Total Synthesis of Pellasoren A
  作者：Shinji Sekiya、Mao Okumura、Kei Kubota、Tatsuya Nakamura、Daisuke Sekine、Seijiro Hosokawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00920

  日期：2017.5.5

  Stereoselective bromination of the E,E-vinylketene silyl N,O-acetal possessing a chiral auxiliary has been achieved and applied to introduction of heteroatom at γ-position of α,β-unsaturated imide. The reactions proceeded in high stereoselectivity. Total synthesis of pellasoren A, an antitumor propionate from the myxobacteriun Sorangium cellulosum, has been accomplished in short steps by this methodology

  已获得具有手性助剂的E，E-乙烯基乙烯酮甲硅烷基N，O-缩醛的立体选择性溴化，并将其用于在α，β-不饱和酰亚胺的γ位引入杂原子。反应以高立体选择性进行。通过这种方法和我们的还原性丙酸酯合成方法，可以在很短的时间内完成全合成纤维胶酶A（一种来自粘胶细菌纤维素的抗肿瘤丙酸酯）。
• Kinetic lactonization of 4,6-dimethyl- and 2,4,6,8-tetramethyl-5-hydroxyazelaic acids: ground state conformational control
  作者：Thomas R. Hoye、David R. Peck、Todd A. Swanson

  DOI：10.1021/ja00321a065

  日期：1984.5