4,6-dimethyl-5,2,8-ethanylylidene-5H-1,9-benzodiazacycloundecine | 69013-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,6-dimethyl-5,2,8-ethanylylidene-5H-1,9-benzodiazacycloundecine
• 英文别名: 12,17-dimethyl-2,9-diazatetracyclo[11.2.2.03,8.010,15]heptadeca-1,3,5,7,9,11,16-heptaene
• CAS: 69013-57-6
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂
• 分子量: 248.327
• InChiKey: OUWRVGUFIMKQMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dimethyl-5,2,8-ethanylylidene-5H-1,9-benzodiazacycloundecine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 6,7-dihydro-6-phenyl-2,10,4,8-propane-1,3-diylidene-5H-1,6,11-benzotriazacyclotridecine
  参考文献：
  名称：

  Mellor, John M.; Pathirana, Ranjith N., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 4, p. 753 - 759

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,8-二甲基二环[3.3.1]壬-2,7-二烯-4,6-二酮 、 邻苯二胺 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到4,6-dimethyl-5,2,8-ethanylylidene-5H-1,9-benzodiazacycloundecine
  参考文献：
  名称：

  Mellor, John M.; Pathirana, Ranjith N.; Rawlins, Michael F., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1982, # 3, p. 834 - 851

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of benzodiaza[14]annulenes from 4,6-dibromomethyl-5,2,8-ethanylylidene-5H-1,9-benzodiazacycloundecine
  作者：John M. Mellor、Ranjith N. Pathirana

  DOI：10.1039/p19840000761

  日期：——

  2,8-ethanylylidene-5H-1,9-benzodiazacycloundecine with dimethyl malonate under basic conditions gives dimethyl 6,7-dihydro-2,10,4,8-propane-1,3-diylidene-5H-1,11-benzodiazacyclotridecine-6,6-dicarboxylate. Demethoxycarbonylation of this diester with lithium chloride in dimethylformamide-water affords epimeric monoesters. The reaction of dimethyl 5-bromo-6,7-dihydro-2,10,4,8-propane-1,3-diylidene-5H-1

  在碱性条件下，4,6-二溴甲基-5,2,8-亚乙基亚基-5 H -1,9-苯并二氮杂环十一碳烯与丙二酸二甲酯反应，得到6,7-二氢-2,10,4,8-丙烷-1二甲基，3-二亚甲基-5 H -1,11-苯并二氮杂环十三癸-6,6-二羧酸酯。在二甲基甲酰胺-水中用氯化锂对该二酯进行脱甲氧基羰基化，得到差向异构单酯。5-溴-6,7-二氢-2,10,4,8-丙烷-1,3-二亚甲基-5 H -1,11-苯并重氮环十三碳-6,6-二碳-氧羰基二甲基化物与氯化锂的反应二甲基甲酰胺-水制得2,10,4,8-丙烷-1,3-二亚甲基-5 H-苯并二氮杂环十三癸-6-羧酸酯。4,6-二溴甲基-5,2,8-亚乙基亚基-5 H的反应在碱性条件下，将-1,9-苯并二氮杂环十一碳烯与四甲基乙烷-1,1,2,2-四羧酸酯制得四甲基5,6,7,8-四氢-2,11,4,9-丙烷-1,3-二亚甲基-1 ，2-苯并二氮杂环十四烷-6
• Synthesis of substituted barbaralanes by electrochemical reduction of bridged 1,5-benzodiazepines
  作者：John M. Mellor、B. Stanley Pons、John H. A. Stibbard

  DOI：10.1039/p19810003097

  日期：——

  Electrochemical reduction of bridged 1,5-benzodiazepines, condensation products of o-phenylenediamines with 4,6-dimethylbicyclo[3.3.1]nona-3,6-diene-2,8-dione, has been studied. Cathodic acylation of 4,6-dimethyl-5,2,8-ethanylylidene-5H-1,9-benzodiazacycloundecene (2) in the presence of acetic anhydride affords the substituted barbaralane 5,11-diacetyl-8,9-dimethyl-8,5a,10a-ethanylylidene-8H-cyclohepta[b]quinoxaline

  研究了邻位苯二胺与4,6-二甲基双环[3.3.1] nona-3,6-diene-2,8-dione的缩合产物桥接的1,5-苯并二氮杂卓的电化学还原。在乙酸酐的存在下将4,6-二甲基-5,2,8-亚乙基亚乙基-5 H -1,9-苯并二氮杂环十一碳烯（2）进行阴极酰化，得到取代的barbaralane 5,11-二乙酰基-8,9-二甲基- 8,5a，10a-亚乙炔基-8 H-环庚[ b ]喹喔啉（6）。取代的野蛮人的结构已由1建立在+100°C下进行H nmr分析，在该温度下避免了构象过程的复杂性，并识别了野蛮人的主要价异构体。在–2.35 V时，单个2电子波进行了降压。该行为类似于其他席夫碱的行为，并且与相关杂环系统的电化学还原形成对比。
• MELLOR, J. M.;PATHIRANA, R. N.;RAWLINS, M. F.;STIBBARD, J. H. A., J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1982, N 3, 70
  作者：MELLOR, J. M.、PATHIRANA, R. N.、RAWLINS, M. F.、STIBBARD, J. H. A.

  DOI：——

  日期：——
• MELLOR, J. M.;PATHIRANA, RANJITH, N., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 4, 753-759
  作者：MELLOR, J. M.、PATHIRANA, RANJITH, N.

  DOI：——

  日期：——
• MELLOR, J. M.;PATHIRANA, RANJITH, N., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 4, 761-767
  作者：MELLOR, J. M.、PATHIRANA, RANJITH, N.

  DOI：——

  日期：——