tert-butyl N-[(5S)-5-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-[13-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-5,7,12,14-tetraoxo-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaen-6-yl]propanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-6-[[(2S)-1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-6-oxohexyl]carbamate | 919790-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(5S)-5-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-[13-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-5,7,12,14-tetraoxo-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaen-6-yl]propanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-6-[[(2S)-1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-6-oxohexyl]carbamate
• CAS: 919790-06-0
• 化学式: C₅₈H₇₆N₈O₁₁Si
• 分子量: 1089.37
• InChiKey: ODXFUYWRRVWHER-HRBFTXTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  279
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(5S)-5-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-[13-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-5,7,12,14-tetraoxo-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaen-6-yl]propanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-6-[[(2S)-1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-6-oxohexyl]carbamate 、 Fmoc-L-亮氨酸 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到tert-butyl N-[(5S)-6-[[(2S)-1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-5-[[(2S)-2-[[(2S)-3-[13-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-5,7,12,14-tetraoxo-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaen-6-yl]-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-methylpentanoyl]amino]propanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-6-oxohexyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic pores with sticky π-clamps

  摘要：

  在本报告中，我们描述了具有π-酸性萘二酰亚胺夹具的合成多功能孔的设计、合成、评估和分子动力学模拟。实验证据表明，形成了不稳定但惰性、异质和抗酸动态四聚孔，这些孔对碱和离子强度敏感。阻塞实验揭示，引入芳香电子给体-接受体相互作用使得可以选择性识别孔内的π-碱性插层物。这一突破对于将合成孔应用于多分析物传感器具有重要意义。

  DOI：

  10.1039/b702255g
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(5S)-6-[[(2S)-1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-5-[[(2S)-2-[[(2S)-3-[13-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-5,7,12,14-tetraoxo-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaen-6-yl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-6-oxohexyl]carbamate 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到tert-butyl N-[(5S)-5-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-[13-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-5,7,12,14-tetraoxo-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaen-6-yl]propanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-6-[[(2S)-1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-6-oxohexyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic pores with sticky π-clamps

  摘要：

  在本报告中，我们描述了具有π-酸性萘二酰亚胺夹具的合成多功能孔的设计、合成、评估和分子动力学模拟。实验证据表明，形成了不稳定但惰性、异质和抗酸动态四聚孔，这些孔对碱和离子强度敏感。阻塞实验揭示，引入芳香电子给体-接受体相互作用使得可以选择性识别孔内的π-碱性插层物。这一突破对于将合成孔应用于多分析物传感器具有重要意义。

  DOI：

  10.1039/b702255g

文献信息

• Adhesive π-Clamping within Synthetic Multifunctional Pores
  作者：Hiroyuki Tanaka、Svetlana Litvinchuk、Duy-Hien Tran、Guillaume Bollot、Jiri Mareda、Naomi Sakai、Stefan Matile

  DOI：10.1021/ja066886+

  日期：2006.12.1

  We report the design, synthesis, and evaluation of synthetic multifunctional pores with adhesive, that is, electron-deficient naphthalenediimide (NDI) pi-clamps at their inner surface. We find that, in lipid bilayer membranes, comparable synthetic pores with and without pi-clamps have similar, nanomolar activity. Functional relevance of adhesive pi-clamping within synthetic pores is demonstrated by means of an innovative in situ blocker screening method. The obtained line of experimental evidence includes (a) different blockage efficiency with and without pi-clamps (quantified as clamping factors), (b) increasing clamping factors with increasing blocker charge (supportive ion pairing), and, most importantly, (c) increasing clamping factors with increasing aromatic electron donor-acceptor interactions. The availability of advanced synthetic multifunctional pores with refined active sites is important for practical applications in domains such as drug discovery (enzyme inhibitor screening) and diagnostics (multianalyte sensing).