Oxirane, 2-(2-chloroethyl)-, (2R)- | 1315020-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: Oxirane, 2-(2-chloroethyl)-, (2R)-
• 英文别名: (2R)-2-(2-chloroethyl)oxirane
• CAS: 1315020-13-3
• 化学式: C₄H₇ClO
• 分子量: 106.55
• InChiKey: NKWKILGNDJEIOC-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧氯丁烷 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （+）-去甲基 xestospongin B 的可扩展全合成

  摘要：

  在此，报告了解决原始路线中观察到的可扩展性问题的合成策略的执行，与之前披露的合成相比，总产量提高了 50%。为达到共同的烯丙基醇中间体，路线的初始步骤进行了显着的重组，采用了高度立体选择性的环氧化方法，避免了多余的保护基团操作，同时限制了对动力学分辨率的依赖性，为 （+）-去甲基异棉素 B 中六个手性中心中的四个建立立体化学。为此，由于副产物被抑制，材料被保留下来。虽然 Birch 条件下的内酰胺半还原需要进一步研究，但此处报道的 （+）-去甲基 xestospongin B 的更新合成使其更具可扩展性，可提供 0.37 g 这种天然产物用于持续的生物学研究。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00779

文献信息

• 10.1021/acs.joc.4c00779
  作者：Borum, Alana K.、Chen, Karen Y.、Zakarian, Armen

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00779

  日期：——

  disclosed synthesis. A notable restructuring of the route’s initial steps to reach a common allylic alcohol intermediate employs a highly stereoselective epoxidation method and avoids superfluous protecting group manipulations while limiting dependence on kinetic resolution in establishing stereochemistry for four of the six chiral centers in (+)-desmethylxestospongin B. Different protecting group strategies

  在此，报告了解决原始路线中观察到的可扩展性问题的合成策略的执行，与之前披露的合成相比，总产量提高了 50%。为达到共同的烯丙基醇中间体，路线的初始步骤进行了显着的重组，采用了高度立体选择性的环氧化方法，避免了多余的保护基团操作，同时限制了对动力学分辨率的依赖性，为 （+）-去甲基异棉素 B 中六个手性中心中的四个建立立体化学。为此，由于副产物被抑制，材料被保留下来。虽然 Birch 条件下的内酰胺半还原需要进一步研究，但此处报道的 （+）-去甲基 xestospongin B 的更新合成使其更具可扩展性，可提供 0.37 g 这种天然产物用于持续的生物学研究。