(3R,5S)-3-Hydroxy-5-methyl-pyrrolidin-2-one | 355143-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3R,5S)-3-Hydroxy-5-methyl-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (3R,5S)-3-Hydroxy-5-methylpyrrolidin-2-one
• CAS: 355143-51-0
• 化学式: C₅H₉NO₂
• 分子量: 115.132
• InChiKey: DONIIIFPIJYUCN-IUYQGCFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-3-Hydroxy-5-methyl-pyrrolidin-2-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  主链上有羟基的γ-寡肽在 MeCN、MeOH 和 H2O 中的合成和 CD 光谱，初步通讯

  摘要：

  已制备 γ4-三肽和 γ4-六肽，1-4，每个残基的 2 位或 3 位具有 OH 基团。相应的 2-羟基氨基酸通过 Si-nitronate (3+2) 环加成到 Oppolzer's sultam 的丙烯酰基衍生物和得到的 1,2-恶唑烷的 Raney-Ni 还原获得（方案 1）。3-羟基氨基酸衍生物是通过 Boc-Ala-OH、Boc-Val-OH 和 Boc-Leu-OH 的 Claisen 缩合以及 NaBH4 还原形成的 4-氨基 3-氧代羧酸甲酯制备的。方案2）。N-Boc 羟基氨基酸在溶液中偶联得到 γ-肽。记录了新型γ-肽的CD光谱，并与简单的γ2-、γ3-、γ4-和γ2,3,4-肽进行了比较（图3、4和5）。大约有强烈的棉花效果。200 nm ([Θ]=−2⋅105 deg⋅cm2⋅dmol−1) 表明由 (3R,4S)-4-氨基-3-羟基酸构成的六肽（具有 Val、Ala、Leu

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010516)84:5<1181::aid-hlca1181>3.0.co;2-0
• 作为产物：
  描述：

  N-<<(3S)-3-methyl-2-<(trimethylsilyl)oxy>-(5R)-5-isoxazolidinyl>carbonyl>-(2R)-bornane-10,2-sultam 在 镍 氢气 作用下， 生成 (3R,5S)-3-Hydroxy-5-methyl-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  主链上有羟基的γ-寡肽在 MeCN、MeOH 和 H2O 中的合成和 CD 光谱，初步通讯

  摘要：

  已制备 γ4-三肽和 γ4-六肽，1-4，每个残基的 2 位或 3 位具有 OH 基团。相应的 2-羟基氨基酸通过 Si-nitronate (3+2) 环加成到 Oppolzer's sultam 的丙烯酰基衍生物和得到的 1,2-恶唑烷的 Raney-Ni 还原获得（方案 1）。3-羟基氨基酸衍生物是通过 Boc-Ala-OH、Boc-Val-OH 和 Boc-Leu-OH 的 Claisen 缩合以及 NaBH4 还原形成的 4-氨基 3-氧代羧酸甲酯制备的。方案2）。N-Boc 羟基氨基酸在溶液中偶联得到 γ-肽。记录了新型γ-肽的CD光谱，并与简单的γ2-、γ3-、γ4-和γ2,3,4-肽进行了比较（图3、4和5）。大约有强烈的棉花效果。200 nm ([Θ]=−2⋅105 deg⋅cm2⋅dmol−1) 表明由 (3R,4S)-4-氨基-3-羟基酸构成的六肽（具有 Val、Ala、Leu

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010516)84:5<1181::aid-hlca1181>3.0.co;2-0

文献信息

• Synthesis and CD Spectra in MeCN, MeOH, and H2O ofγ-Oligopeptides with Hydroxy Groups on the Backbone, Preliminary Communication
  作者：Meinrad Brenner、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/1522-2675(20010516)84:5<1181::aid-hlca1181>3.0.co;2-0

  日期：2001.5.16

  Boc-Ala-OH, Boc-Val-OH, and Boc-Leu-OH, and NaBH4 reduction of the methyl 4-amino 3-oxo carboxylates formed (Scheme 2). The N-Boc hydroxy amino acids were coupled in solution to give the γ-peptides. CD Spectra of the new types of γ-peptides were recorded and compared with those of simple γ2-, γ3-, γ4-, and γ2,3,4-peptides (Figs. 3, 4, and 5). An intense Cotton effect at ca. 200 nm ([Θ]=−2⋅105 deg⋅cm2⋅dmol−1)

  已制备 γ4-三肽和 γ4-六肽，1-4，每个残基的 2 位或 3 位具有 OH 基团。相应的 2-羟基氨基酸通过 Si-nitronate (3+2) 环加成到 Oppolzer's sultam 的丙烯酰基衍生物和得到的 1,2-恶唑烷的 Raney-Ni 还原获得（方案 1）。3-羟基氨基酸衍生物是通过 Boc-Ala-OH、Boc-Val-OH 和 Boc-Leu-OH 的 Claisen 缩合以及 NaBH4 还原形成的 4-氨基 3-氧代羧酸甲酯制备的。方案2）。N-Boc 羟基氨基酸在溶液中偶联得到 γ-肽。记录了新型γ-肽的CD光谱，并与简单的γ2-、γ3-、γ4-和γ2,3,4-肽进行了比较（图3、4和5）。大约有强烈的棉花效果。200 nm ([Θ]=−2⋅105 deg⋅cm2⋅dmol−1) 表明由 (3R,4S)-4-氨基-3-羟基酸构成的六肽（具有 Val、Ala、Leu