(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-((1R,2S,3S)-2,3-bis-benzyloxy-4-hydroxy-1-vinyl-butoxy)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-tetrahydro-pyran-3-ol | 1009638-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-((1R,2S,3S)-2,3-bis-benzyloxy-4-hydroxy-1-vinyl-butoxy)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-tetrahydro-pyran-3-ol
• CAS: 1009638-98-5
• 化学式: C₇₄H₈₀O₁₄
• 分子量: 1193.44
• InChiKey: RXUFSAIEDXIJJR-FOBBRSJBSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-((1R,2S,3S)-2,3-bis-benzyloxy-4-hydroxy-1-vinyl-butoxy)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-tetrahydro-pyran-3-ol 在 吡啶 作用下， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-((1R,2S,3S)-4-acetoxy-2,3-bis-benzyloxy-1-vinyl-butoxy)-4,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-4,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Diisobutylaluminum-Promoted Regioselective De-O-benzylation of Perbenzylated Cyclodextrins: A Powerful New Strategy for the Preparation of Selectively Modified Cyclodextrins

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20001016)39:20<3610::aid-anie3610>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-2,3-Bis-benzyloxy-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-hex-5-enal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-((1R,2S,3S)-2,3-bis-benzyloxy-4-hydroxy-1-vinyl-butoxy)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Diisobutylaluminum-Promoted Regioselective De-O-benzylation of Perbenzylated Cyclodextrins: A Powerful New Strategy for the Preparation of Selectively Modified Cyclodextrins

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20001016)39:20<3610::aid-anie3610>3.0.co;2-v

文献信息

• Chemical Clockwise Tridifferentiation of α- and β-Cyclodextrins: Bascule-Bridge or Deoxy-Sugars Strategies
  作者：Olivia Bistri、Pierre Sinaÿ、Jesùs Jiménez Barbero、Matthieu Sollogoub

  DOI：10.1002/chem.200700971

  日期：——

  hindrance on a given position of the cyclodextrin has a different effect on the clockwise or the counterclockwise directions. This concept is illustrated and exploited in two complementary ways: deoxygenation of the primary position of two diametrically opposed sugars induces a debenzylation reaction on the neighbouring clockwise sugars of alpha- and beta-cyclodextrins. Reversible capping, or bascule-bridging

  大凹形分子的选择性和有效功能化是一个化学挑战，为各种应用（例如人造酶）打开了大门。我们在此提出一种方法，该方法基于苄基环糊精的脱保护作用，以选择性地访问主要平台上具有两个或三个新的不同功能的各种复杂结构。我们的策略基于一种机械假设，该假设涉及在一级氧原子与同一糖单元的内环原子之间引入铝试剂的方法。由于其循环方向性，在环糊精的给定位置上的位阻变化对顺时针或逆时针方向具有不同的影响。可以通过两种互补的方式来说明和利用此概念：沿直径方向相对的两个糖的主要位置进行脱氧，会在相邻的顺式顺时针α-和β-环糊精糖上引发脱苄基反应。同一对糖的可逆加帽或桥连对α-环糊精的脱苄基作用相同，但会引起β-环糊精的几何形状发生重要变化，从而允许选择性地获得另一种官能化模式。脱氧和开启桥键结合使用可访问具有三对主要功能的α-环糊精，并准备进一步修饰。桥糖或脱氧糖是两种互补的方法，可进行空间减压并诱导选择性反应，以有效地利用凹形分子上的许多新功能模式。