(R)-4-chloro-3-methylbutan-1-ol | 887706-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-4-chloro-3-methylbutan-1-ol
• 英文别名: (3R)-4-chloro-3-methylbutan-1-ol
• CAS: 887706-25-4
• 化学式: C₅H₁₁ClO
• 分子量: 122.595
• InChiKey: QOAPDQSWXVQIPH-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-chloro-3-methylbutan-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以83%的产率得到(R)-1-chloro-4-iodo-2-methylbutane
  参考文献：
  名称：

  不对称桦木还原烷基化合成对映体双环α，α-二取代螺内酰胺

  摘要：

  以非对映选择性的桦木还原烷基化为关键步骤描述了对映体纯的双环α，α-二取代螺内酰胺的合成。氢化所得的烷基化环己二烯，然后进行分子内环化，可提供对映体纯的8-氮杂螺并[5.6]十二烷基-7-酮。

  DOI：

  10.1021/ol8029017
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((4-chloro-3-methylbutoxy)methyl)-4-methoxybenzene 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以62%的产率得到(R)-4-chloro-3-methylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  不对称桦木还原烷基化合成对映体双环α，α-二取代螺内酰胺

  摘要：

  以非对映选择性的桦木还原烷基化为关键步骤描述了对映体纯的双环α，α-二取代螺内酰胺的合成。氢化所得的烷基化环己二烯，然后进行分子内环化，可提供对映体纯的8-氮杂螺并[5.6]十二烷基-7-酮。

  DOI：

  10.1021/ol8029017

文献信息

• Synthesis of Enantiopure Bicyclic α,α-Disubstituted Spirolactams via Asymmetric Birch Reductive Alkylation
  作者：Stéphanie M. Guéret、Patrick D. O’Connor、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/ol8029017

  日期：2009.2.19

  The synthesis of enantiopure bicyclic α,α-disubstituted spirolactams is described using a diastereoselective Birch reductive alkylation as the key step. Hydrogenation of the resultant alkylated cyclohexadienes followed by intramolecular cyclization provides access to enantiopure 8-azaspiro[5.6]dodecan-7-ones.

  以非对映选择性的桦木还原烷基化为关键步骤描述了对映体纯的双环α，α-二取代螺内酰胺的合成。氢化所得的烷基化环己二烯，然后进行分子内环化，可提供对映体纯的8-氮杂螺并[5.6]十二烷基-7-酮。