2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzaldehyde | 1160926-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(4-phenyltriazol-1-yl)benzaldehyde
• CAS: 1160926-60-2
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O
• 分子量: 249.272
• InChiKey: PFHZPNNQAIDXLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70 %的产率得到2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Identification of novel F508del-CFTR traffic correctors among triazole derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejphar.2022.175396
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基苯甲醛 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 硫脲 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-（1,2,3-三唑基）苯甲醛作为多功能药物治疗阿尔茨海默氏病的合成，分子对接和初步评估。

  摘要：

  我们在这里描述了我们的研究结果，即使用硫脲作为2-叠氮基苯甲醛与炔烃的铜催化叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）的配体。在氮气氛下，在100°C下，使用10 mol％的碘化铜作为催化剂，20 mol％的硫脲作为配体，三乙胺作为碱，DMSO作为溶剂，使2-叠氮基苯甲醛与一定范围的末端炔烃反应。以中等至极高的收率获得了相应的2-（1 H -1,2,3-三唑基）-苯甲醛（2-TBH），根据我们的实验，硫脲的使用减少了副产物的形成。通过分子对接：β-分泌酶（BACE），糖原合酶激酶（GSK-3β）和乙酰胆碱酯酶（AChE），筛选获得的化合物与AD的多个治疗靶点的结合亲和力。考虑到选择最有前途的一种进行体内验证，选择了具有最高亲和力的三种化合物5a，5b和5d并评估了其抗氧化作用。由于抗氧化剂具有与BACE，GSK-3β和AChE亲和力的潜力，因此在由脑室内注射链脲佐菌素（STZ）诱导的AD小鼠模型中

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900622

文献信息

• 一种由β-溴苯乙烯合成1,2,3-三氮唑的方法
  申请人：江苏开放大学（江苏城市职业学院）

  公开号：CN109867633B

  公开（公告）日：2022-05-10

  本发明公开了一种由β‑溴苯乙烯合成1,2,3‑三氮唑的方法，合成方法包括如下步骤：向反应容器中加入β‑溴苯乙烯类化合物、添加剂、硝基苯类化合物、叠氮钠、催化剂、抗坏血酸钠及有机溶剂；在氮气保护下进行反应；待反应结束后，进行后处理，再通过重结晶或硅胶柱层析分离提纯即得1,2,3‑三氮唑类化合物；催化剂是一价铜盐或者二价铜盐，可以为碘化亚铜或硫酸铜等。本发明具有安全性高、操作简单、条件温和、成本低、易于工业化生产等优点。
• Cu(I)-promoted one-pot click-S_NAr reaction of nitrobenzaldehydes
  作者：Changhui Su、Zhiyuan Ding、Xia Liu、Kai Cui、Jiejie Ma

  DOI：10.1080/00397911.2016.1185526

  日期：2016.6.17

  ABSTRACT A series of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles containing formyl was synthesized from a variety of readily available nitrobenzaldehydes and alkynes via a convenient one-pot, click-SNAr reaction with moderate to excellent yields. The reactions were easily carried out in hexamethyl phosphoramide in the absence of a base at 60 °C. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 一系列含有甲酰基的 1,4-二取代 1,2,3-三唑类化合物由多种易得的硝基苯甲醛和炔烃通过方便的单锅点击 SNAr 反应合成，收率中等至极好。反应在六甲基磷酰胺中很容易在 60°C 下在没有碱的情况下进行。图形概要
• Cu(I)-promoted one-pot synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles from anti-3-aryl-2,3-dibromopropanoic acids and nitrobenzaldehydes
  作者：Xia Liu、Changhui Su

  DOI：10.1080/00397911.2016.1262039

  日期：2017.2.16

  ABSTRACT A series of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles were synthesized through a one-pot process from easily available anti-3-aryl-2,3-dibromopropanoic acids and nitrobenzaldehydes in hexamethylphosphoric triamide. Inexpensive copper(I) iodide was the catalyst. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 采用易得的抗 3-芳基-2,3-二溴丙酸和硝基苯甲醛在六甲基磷酰胺中，通过一锅法合成了一系列 1,4-二取代的 1,2,3-三唑。廉价的碘化铜（I）是催化剂。图形概要
• Synthesis of 2-(1,2,3-Triazolyl)benzamide Derivatives by a Copper(I)-Catalyzed Multicomponent Reaction
  作者：Abdulhakim Hayeebueraheng、Benyapa Kaewmee、Vatcharin Rukachaisirikul、Juthanat Kaeobamrung

  DOI：10.1002/ejoc.201701316

  日期：2017.12.8

  The copper-catalyzed multicomponent reaction of 2-iodobenzamides, NaN3 and terminal alkynes for the synthesis of 2-(1,2,3,-triazolyl)benzamide derivatives was achieved in a one-step process and short period of time under mild reaction condition. The transformations consisted of C(aryl)-N bond formation and azide-alkyne cycloadditon. The absence of an external base was found to be crucial in determining

  2-碘代苯甲酰胺、NaN3和末端炔烃的铜催化多组分反应合成2-(1,2,3,-三唑基)苯甲酰胺衍生物是在温和反应条件下一步法、短时间完成的. 转化包括 C(芳基)-N 键形成和叠氮化物-炔烃环加成。发现不存在外部碱对于确定优选的反应途径至关重要。
• 一种由二溴乙烯基苯一锅法制备1,2,3-三氮唑的方法
  申请人：江苏开放大学（江苏城市职业学院）

  公开号：CN109776435B

  公开（公告）日：2022-04-29

  本发明公开了一种由二溴乙烯基苯一锅法制备1,2,3‑三氮唑的方法，合成方法包括如下步骤：向盛有有机溶剂的反应容器中加入2,2‑二溴乙烯基苯类化合物、叠氮钠、硝基苯类化合物、碱、催化剂、抗坏血酸钠；在氮气保护下进行反应；待反应结束后，进行后处理，再通过重结晶或硅胶柱层析分离提纯即得1,2,3‑三氮唑类化合物；催化剂是一价铜盐或者二价铜盐。本发明具有安全性高、操作简单、条件温和、成本低、易于工业化生产等优点。