3-(1-benzyl-2-ethyl-4-nitro-1H-imidazol-5-ylthio)propanoic acid | 1019710-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(1-benzyl-2-ethyl-4-nitro-1H-imidazol-5-ylthio)propanoic acid
• CAS: 1019710-80-5
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₄S
• 分子量: 335.384
• InChiKey: IJTGXPBOQZLZCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-benzyl-2-ethyl-4-nitro-1H-imidazol-5-ylthio)propanoic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-(1-benzyl-2-ethyl-4-nitro-1H-imidazol-5-ylthio)-1-(piperazin-1-yl)proppan-1-one
  参考文献：
  名称：

  硝基咪唑，第 4 部分：新型 5-烷基硫基和 5-(4'-芳基磺酰基)哌嗪基-4-硝基咪唑衍生物的合成和抗 HIV 活性

  摘要：

  新的 HIV 非核苷逆转录酶抑制剂 (NNRTIs) 的开发为产生更高效力的结构提供了可能性。在此基础上，合成了一系列1-苯基-2-烷基-4-硝基咪唑5-21的5-烷基硫基和5-(4'-芳基磺酰基)哌嗪衍生物，旨在开发新的NNRTIs。新合成的化合物在 MT-4 细胞中对 HIV-1 和 HIV-2 进行了检测。化合物 9 和 13 在 4-硝基咪唑骨架的 C-5 处具有烷基硫烷基，显示出对 HIV-1 的抑制作用，EC50 为 4.04 μg/mL 和 2.37 μg/mL，治疗指数 (SI) 分别为 17 和 13 . © 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:333–340, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20301

  DOI：

  10.1002/hc.20301
• 作为产物：
  描述：

  benzyl-5-bromo-2-ethyl-4-nitro-1H-imidazole 、 3-巯基丙酸 在 氢氧化钾 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到3-(1-benzyl-2-ethyl-4-nitro-1H-imidazol-5-ylthio)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  硝基咪唑，第 4 部分：新型 5-烷基硫基和 5-(4'-芳基磺酰基)哌嗪基-4-硝基咪唑衍生物的合成和抗 HIV 活性

  摘要：

  新的 HIV 非核苷逆转录酶抑制剂 (NNRTIs) 的开发为产生更高效力的结构提供了可能性。在此基础上，合成了一系列1-苯基-2-烷基-4-硝基咪唑5-21的5-烷基硫基和5-(4'-芳基磺酰基)哌嗪衍生物，旨在开发新的NNRTIs。新合成的化合物在 MT-4 细胞中对 HIV-1 和 HIV-2 进行了检测。化合物 9 和 13 在 4-硝基咪唑骨架的 C-5 处具有烷基硫烷基，显示出对 HIV-1 的抑制作用，EC50 为 4.04 μg/mL 和 2.37 μg/mL，治疗指数 (SI) 分别为 17 和 13 . © 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:333–340, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20301

  DOI：

  10.1002/hc.20301

文献信息

• Synthesis, in vitro Antiproliferative and Anti-HIV Activity of New Derivatives of 2-Piperazino-1,3-benzo[d]thiazoles
  作者：Yaseen A. Al-Soud、Haitham H. Al-Sa’doni、Sadeekah O. W. Saber、Reem H. M. Al-Shaneek、Najim A. Al-Masoudi、P. La Colla

  DOI：10.1515/znb-2010-1113

  日期：2010.11.1

  }-(het)arenecarboxamides 4a - l, sulfonamide derivatives 8a - i as well as benzothiazole-containing N1-(2-oxoethyl)-N1-arylthioureas 9a - c have been synthesized. Compounds 4a - l and 9a were evaluated, in vitro, for their antiproliferative activity against a large panel of human tumor-derived cell lines. Compounds 4l and 9a were the most potent analogs in this series, showing remarkable effects on

  一系列 N-2-oxo-2-[4-(1,3-benzothiazoL-2-yl)piperazin-1-yl]}-(het)arenecarboxamides 4a - l、磺酰胺衍生物 8a - i 以及已合成含苯并噻唑的 N1-(2-氧乙基)-N1-芳基硫脲 9a-c。体外评价化合物4a-1和9a对一大组人肿瘤衍生细胞系的抗增殖活性。化合物4l和9a是该系列中最有效的类似物，对人脾B淋巴细胞样细胞（WIL-2NS）和人急性B淋巴细胞白血病（CCRF-SB）细胞系（4l：CC50 = 5.1和7.3）显示出显着影响分别为 μM）和化合物 5 对抗 CCRF-SB 细胞系，CC50 = 2.3 μM。这些化合物是进一步开发的主要候选物。化合物 6 - 7a - i 被筛选为抗 HIV-1 和 HIV-2 的抑制剂，没有发现任何活性。