N-(4-toluolsulfonyl)-(S)-valinyl-β-alaninyl-glycine crotyl ester | 233591-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: N-(4-toluolsulfonyl)-(S)-valinyl-β-alaninyl-glycine crotyl ester
• 英文别名: [(E)-but-2-enyl] 2-[3-[[(2S)-3-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]butanoyl]amino]propanoylamino]acetate
• CAS: 233591-72-5
• 化学式: C₂₁H₃₁N₃O₆S
• 分子量: 453.56
• InChiKey: BITNKYARGKCVLH-XJDXJNMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-toluolsulfonyl)-(S)-valinyl-β-alaninyl-glycine crotyl ester 在 四氯化锡 、 lithium hexamethyldisilazane 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙醚 为溶剂， 生成 (R)-3-Methyl-2-{3-[(S)-3-methyl-2-(toluene-4-sulfonylamino)-butyrylamino]-propionylamino}-pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种通过闭环易位的环状肽的直接方法-范围和局限性。

  摘要：

  N-和C-末端二烯丙基化的肽可通过几种方法获得，例如肽克莱森重排，N-和O-烯丙基化以及烯丙基保护的组分的Ugi反应。这些二烯丙基化的肽是适合于闭环复分解的底物，并且关于环的大小，烯丙基部分的位置和反应参数研究了这种环化的成功。通常，烯丙基甘氨酸亚基和N-烯丙基化酰胺的环化可获得优异的收率，而烯丙基酯和烯丙基氨基甲酸酯则经常出现严重的问题。但是，在最佳条件下可获得高达73％的产率，并且新生成的双键具有极好的反选择性。

  DOI：

  10.1039/b411228h
• 作为产物：
  描述：

  Tos-Val-β-Ala-OH 、 glycine crotyl ester hydrochloride 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.17h， 以75%的产率得到N-(4-toluolsulfonyl)-(S)-valinyl-β-alaninyl-glycine crotyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种通过闭环易位的环状肽的直接方法-范围和局限性。

  摘要：

  N-和C-末端二烯丙基化的肽可通过几种方法获得，例如肽克莱森重排，N-和O-烯丙基化以及烯丙基保护的组分的Ugi反应。这些二烯丙基化的肽是适合于闭环复分解的底物，并且关于环的大小，烯丙基部分的位置和反应参数研究了这种环化的成功。通常，烯丙基甘氨酸亚基和N-烯丙基化酰胺的环化可获得优异的收率，而烯丙基酯和烯丙基氨基甲酸酯则经常出现严重的问题。但是，在最佳条件下可获得高达73％的产率，并且新生成的双键具有极好的反选择性。

  DOI：

  10.1039/b411228h

文献信息

• Application of the Peptide Claisen Rearrangement toward the Synthesis of Cyclic Peptides
  作者：Uli Kazmaier、Sabine Maier

  DOI：10.1021/ol9910262

  日期：1999.12.1

  [GRAPHICS]Allylic esters of peptides undergo Claisen rearrangement after deprotonation in the presence of tin chloride, giving rise to allylated peptides. Subsequent N-allylation and ring-closing metathesis provides the corresponding cyclic peptides. The yields in the last step strongly depend on the ring size formed.
• Stereoselective Backbone Modifications of Peptides via Chelate Enolate Claisen Rearrangement
  作者：Uli Kazmaier、Sabine Maier

  DOI：10.1021/jo9904821

  日期：1999.6.1