(4S,5R)-4-Amino-5-((R)-1-hydroxy-ethyl)-dihydro-furan-2-one | 104545-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,5R)-4-Amino-5-((R)-1-hydroxy-ethyl)-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (4S,5R)-4-amino-5-[(1R)-1-hydroxyethyl]oxolan-2-one
• CAS: 104545-86-0
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: URLXSZOYPMXGHM-IWGUZYHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 (4S,5R)-4-Amino-5-((R)-1-hydroxy-ethyl)-dihydro-furan-2-one 在 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 以13%的产率得到methyl xylo-3-(benzoylamino)-2,3,6-trideoxyhexonate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of carbohydrates. 5. Stereochemistry of the epoxidations of acyclic allylic amides. Applications towards the synthesis of 2,3,6-trideoxy-3-aminohexoses

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00232a014
• 作为产物：
  描述：

  [(4S,5R)-5-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-2-trichloromethyl-4,5-dihydro-oxazol-4-yl]-acetic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (4S,5R)-4-Amino-5-((R)-1-hydroxy-ethyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of carbohydrates. 5. Stereochemistry of the epoxidations of acyclic allylic amides. Applications towards the synthesis of 2,3,6-trideoxy-3-aminohexoses

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00232a014

文献信息

• Total synthesis of carbohydrates. 5. Stereochemistry of the epoxidations of acyclic allylic amides. Applications towards the synthesis of 2,3,6-trideoxy-3-aminohexoses
  作者：William R. Roush、Julie A. Straub、Richard J. Brown

  DOI：10.1021/jo00232a014

  日期：1987.11