1,2:3,4-di-O-isopropylidene-7-deoxy-L-glycero-α-D-galacto-heptopyranose | 35784-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-7-deoxy-L-glycero-α-D-galacto-heptopyranose
• 英文别名: 7-Desoxy-1,2:3,4-di-O-isopropyliden-L-glycero-α-D-galacto-heptopyranose；1,2;3,4-di-O-isopropylidene-7-deoxy-β-L-glycero-D-galacto-heptopyranose；(1S)-1-[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]ethanol
• CAS: 35784-69-1
• 化学式: C₁₃H₂₂O₆
• 分子量: 274.314
• InChiKey: UWPBJIOXFMUKDE-WYVINJBVSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-7-deoxy-L-glycero-α-D-galacto-heptopyranose 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 6,7-dideoxy-1,2;3,4-di-O-isopropylidene-6-(acetylthio)-α-D-glycero-D-galacto-heptopyranose
  参考文献：
  名称：

  新型唾液酸探针的合成、酶学和 NMR 研究：C-6-(甲基)-Gal 唾液酸苷对神经氨酸酶的选择性水解和抑制作用前所未有

  摘要：

  我们在此报告唾液酸苷类似物的合成，即 αDNeuAc(2-6)(6-Me,R)βGal-OR 1（R 异构体，tg 旋转异构体类似物）和 αDNeuAc(2-6)(6-Me,S) βDGal-OR 1（S 异构体，gt 旋转异构体类似物，R 1 = CH 2 CH 2 SiMe 3 或 H）和相应的硫键硫代唾液酸，可用于确定神经氨酸酶水解中的碳水化合物结构要求和设计神经氨酸酶抑制剂

  DOI：

  10.1021/ja00084a003
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮半乳糖 在 甲醇 、 chromium trioxide pyridine 、 sodium methylate 、 苯甲酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-7-deoxy-L-glycero-α-D-galacto-heptopyranose
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and conformational properties of the diastereoisomeric βDGal(1→4)βDGlcNAc(1→6)6-C-CH₃-D-Gal trisaccharides

  摘要：

  三糖βDGal(1→4)βDGlcNAc(1→6)DGal被称为抗I Ma单克隆抗体强烈结合。为了帮助评估抗体结合位点接受的1→6糖苷键的构象，合成了构象明确定义的7-去氧-L-甘露-D-半乙糖和7-去氧-D-甘露-D-半乙糖的βDGal(1→4)βDGlcNAc(1→6)衍生物。这些三糖的构象偏好通过1H核磁共振光谱学和计算辅助分子建模来确定。

  DOI：

  10.1139/v82-014

文献信息

• Diastereoselective addition of organomanganese compounds to chiral polyalkoxyaldehydes
  作者：A. N. Kasatkin、I. P. Podlipchuk、R. K. Biktimirov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00704203

  日期：1993.6

  Organomanganese compounds RMnI (R=Me, Pr, Bu, Hex, Ph, BuC≡C) prepared from RLi and MnI2 in Et2O react with 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-pentodialdo-1, 4-furanose, 1,2∶3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-hexodialdo-1,5-pyranose, andR-2,3-dibenzyloxypropanal to afford 4,5-threo-, 5,6-threo-, and 2,3-threo-isomeric products, respectively, with high diastereoselectivity.

  由 RLi 和 MnI2 在 Et2O 中制备的有机锰化合物 RMnI (R=Me, Pr, Bu, Hex, Ph, BuC≡C) 与 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-pentodialdo 反应-1、4-呋喃糖、1,2∶3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖-己二醛-1,5-吡喃糖和R-2,3-二苄氧基丙醛得到4,5-苏- , 5,6-苏- 和 2,3- 苏-异构产物，分别具有高非对映选择性。
• Novel Synthesis of Disaccharides Containing the 2-Amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl Unit and L-<i>Glycero</i>-D-<i>Manno</i>- and 7-Deoxy-L-<i>Glycero</i>-D-<i>Galacto</i>-heptopyranoses
  作者：Patrick Martin、Vincent Lequart、Roméo Cecchelli、Paul Boullanger、Dominique Lafont、Joseph Banoub

  DOI：10.1246/cl.2004.696

  日期：2004.6

  Stereocontrolled syntheses of immunologically relevant heptopyranose disaccharides were achieved in excellent yields by the trimethylsilyl triflate promoted glycosylation of the donor 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-N-allyloxycarbonyl-2-amino-2-deoxy-β-d-glucopyranose with the adequate acceptors.

  通过三甲基硅基三氟甲磺酸盐促进的供体1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-N-烯丙氧基羰基-2-氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖与适当受体的糖基化反应，实现了免疫相关七吡喃糖二糖的立体控制合成，且收率极高。
• Hoppe, Inga; Schoellkopf, Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 3, p. 372 - 377
  作者：Hoppe, Inga、Schoellkopf, Ulrich

  DOI：——

  日期：——