methyl 3,4-di-O-benzyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-glucopyranoside | 1345334-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4-di-O-benzyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R,6R)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-ol
• CAS: 1345334-75-9
• 化学式: C₂₇H₄₀O₆Si
• 分子量: 488.697
• InChiKey: BQDIXIHOGCPWPF-SDVOOXDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-benzyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-glucopyranoside 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 乙酰氯 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 methyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-tert-butoxycarbonylmethyl-6-O-[(methyl 3,4-di-O-benzyl-6-O-phthalimido-α-D-glucopyranosid-2-yloxy)methylcarbonylamino]-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  6-O-氨基-2-O-羧甲基葡糖苷作为新型糖胺基酸构建寡糖模拟物的构建基块

  摘要：

  各种功能化的碳水化合物结构单元的合成对产生新的碳水化合物模拟物非常感兴趣。糖胺氧基酸是最近开发的具有氨基氧基和与糖支架相连的羧基的糖氨基酸类似物。这些分子可以容易地用于通过N-氧基酰胺或肟键合成各种糖缀合物，从而为设计新型功能性碳水化合物模拟物提供了有效的工具。在此，据报道从可商购的甲基吡喃葡萄糖苷有效合成2，6-官能化的吡喃糖基糖胺酸。随后通过N-酰化组装该糖氨氧酸构建单元，成功产生了新型的2,6-连接寡糖模拟物。 氨氧基酸-糖胺基酸-寡糖模拟物-碳水化合物-低聚物

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260139
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以92%的产率得到methyl 3,4-di-O-benzyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  6-O-氨基-2-O-羧甲基葡糖苷作为新型糖胺基酸构建寡糖模拟物的构建基块

  摘要：

  各种功能化的碳水化合物结构单元的合成对产生新的碳水化合物模拟物非常感兴趣。糖胺氧基酸是最近开发的具有氨基氧基和与糖支架相连的羧基的糖氨基酸类似物。这些分子可以容易地用于通过N-氧基酰胺或肟键合成各种糖缀合物，从而为设计新型功能性碳水化合物模拟物提供了有效的工具。在此，据报道从可商购的甲基吡喃葡萄糖苷有效合成2，6-官能化的吡喃糖基糖胺酸。随后通过N-酰化组装该糖氨氧酸构建单元，成功产生了新型的2,6-连接寡糖模拟物。 氨氧基酸-糖胺基酸-寡糖模拟物-碳水化合物-低聚物

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260139

文献信息

• Cyanomethyl (CNMe) ether: an orthogonal protecting group for saccharides
  作者：Mosidur Rahaman Molla、Rima Thakur

  DOI：10.1039/d2ob00338d

  日期：——

  manipulation of protecting groups is one of the vital strategies involved in the synthesis of complex oligosachharides. As opposed to the robust permanent protecting groups, the chemoselective protection–deprotection processes on orthogonal protecting groups have facilitated the synthesis of the target molecules with higher effeciency. While the derivatives of benzyl ethers are the most popular orthogonal ether

  保护基团的逻辑操作是合成复杂寡糖的重要策略之一。与强大的永久保护基团相反，正交保护基团上的化学选择性保护-去保护过程促进了具有更高效率的目标分子的合成。虽然苄基醚的衍生物是最流行的基于正交醚的羟基保护基团，但对用于类似合成应用的甲基醚的探索却非常有限。我们在此报告了氰基甲基 (CNMe) 醚作为一种易于合成的糖类正交保护基团。醚部分在萘钠条件下以良好至极好的收率迅速去除，并且发现与其他众所周知的苄基/甲基/甲硅烷基醚和缩醛保护基团相容。此外，观察到 CNMe 基团耐受用于脱保护醚、酯和缩醛保护基团的标准试剂。保护和去保护步骤不受羟基位置、单糖构型或骨架中烯烃存在的影响。