1-(4'-azido-2'-β-methyl-β-D-ribofuranosyl)cytosine | 1094027-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4'-azido-2'-β-methyl-β-D-ribofuranosyl)cytosine
• 英文别名: 4-amino-1-[(2R,3R,4S,5R)-5-azido-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyl-tetrahydrofuran-2-yl]pyrimidin-2-one；4-amino-1-[(2R,3R,4S,5R)-5-azido-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 1094027-04-9
• 化学式: C₁₀H₁₄N₆O₅
• 分子量: 298.258
• InChiKey: ZWELJJPTCLWKIY-MVHNUAHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[4'-azido-2'-keto-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl]-4-N-benzoylcytosine 、 三甲基铝 在 盐酸 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以7.42 mg的产率得到1-(4'-azido-2'-β-methyl-β-D-ribofuranosyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和4'-Azidocytidine类似物抗丙型肝炎病毒复制的抗病毒活性：4'-Azidoarabinocytidine的发现。

  摘要：

  先前已发现4'-Azidocytidine 3（R1479）是针对丙型肝炎病毒NS5B的RNA依赖性RNA聚合酶的有效且选择性的HCV复制抑制剂。在这里，我们通过改变核糖2'和3'-位置的取代基来描述4'-叠氮基吡啶的几种衍生物的合成和生物学评估。该系列中最有效的化合物是4'-叠氮阿拉伯胞嘧啶核苷，在基因型1b亚基因组复制子系统中的IC 50为0.17μM 。讨论了这一系列核苷类似物内的结构活性关系。

  DOI：

  10.1021/jm800981y

文献信息

• AZIDO NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDE ANALOGS
  申请人：Beigelman Leonid

  公开号：US20120070415A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and analogs thereof, pharmaceutical compositions that include one or more of nucleosides, nucleotides and analogs thereof, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are methods of ameliorating and/or treating a disease and/or a condition, including an infection from a paramyxovirus and/or an orthomyxovirus, with a nucleoside, a nucleotide and an analog thereof. Examples of viral infections include a respiratory syncytial viral (RSV) and influenza infection.

  本文披露了核苷、核苷酸及其类似物，包括一个或多个核苷、核苷酸及其类似物的药物组合物，以及合成它们的方法。本文还披露了利用核苷、核苷酸和其类似物来改善和/或治疗疾病和/或状况的方法，包括来自副黏病毒和/或正黏病毒的感染。病毒感染的例子包括呼吸道合胞病毒（RSV）和流感感染。
• US8877731B2
  申请人：——

  公开号：US8877731B2

  公开（公告）日：2014-11-04
• US9346848B2
  申请人：——

  公开号：US9346848B2

  公开（公告）日：2016-05-24
• [EN] AZIDO NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDE ANALOGS<br/>[FR] AZIDO NUCLÉOSIDES ET ANALOGUES NUCLÉOTIDIQUES
  申请人：ALIOS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2012040124A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and analogs thereof, pharmaceutical compositions that include one or more of nucleosides, nucleotides and analogs thereof, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are methods of ameliorating and/or treating a disease and/or a condition, including an infection from a paramyxovirus and/or an orthomyxovirus, with a nucleoside, a nucleotide and an analog thereof. Examples of viral infections include a respiratory syncytial viral (RSV) and influenza infection.