((2R,4S,6R)-6-{(S)-3-[(2R,3S,6S)-6-((E)-(S)-2-Acetoxy-6-methyl-hept-3-enyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-2-methoxy-propyl}-4-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid | 618096-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: ((2R,4S,6R)-6-{(S)-3-[(2R,3S,6S)-6-((E)-(S)-2-Acetoxy-6-methyl-hept-3-enyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-2-methoxy-propyl}-4-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid
• CAS: 618096-61-0
• 化学式: C₃₆H₆₆O₈Si
• 分子量: 655.001
• InChiKey: JYVRYKPRNMIOAO-UGQUEVLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.47
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,4S,6R)-6-{(S)-3-[(2R,3S,6S)-6-((E)-(S)-2-Acetoxy-6-methyl-hept-3-enyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-2-methoxy-propyl}-4-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid 在 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 [(1R,3S,5R,7R,9R,13R,15S,18S)-3-methoxy-18-methyl-13-[(E)-4-methylpent-1-enyl]-11-oxo-12,19,20-trioxatricyclo[13.3.1.15,9]icosan-7-yl] 5-[2-[3-(methoxycarbonylamino)prop-1-ynyl]-1,3-oxazol-4-yl]pent-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-leucascandrolide A的完全立体控制的全合成

  摘要：

  一种高度立体控制的总合成物，来自钙质海绵Leucascandra Caveolata的具有细胞毒性的18元大环内酯类Leucascandrolide A，始于Jacobsen不对称杂Diels-Alder反应，以配置2,6-顺式-四氢吡喃环。依靠基于底物的控制，所有剩余的含氧立体中心均以高选择性引入。一个有效的终局取决于两次Mitsunobu反应，第一个反应是在C17处倒置来封闭大内酯，第二个反应是在C5处连接含恶唑的侧链，然后将两个炔烃进行Lindlar加氢以提供（+）-白咖啡酮A.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00814-7
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)hex-3-en-2-one 在 (1S,2R)-1-amino-2-indanol-derived tridentate Cr catalyst 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 碘苯二乙酸 、 4 A molecular sieve 、 Proton-Sponge(R) 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 氯代二环己基硼烷 、 mercury(II) diacetate 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 zinc dibromide 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 lithium diisopropyl amide 、 2-戊烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 152.75h， 生成 ((2R,4S,6R)-6-{(S)-3-[(2R,3S,6S)-6-((E)-(S)-2-Acetoxy-6-methyl-hept-3-enyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-2-methoxy-propyl}-4-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-leucascandrolide A的完全立体控制的全合成

  摘要：

  一种高度立体控制的总合成物，来自钙质海绵Leucascandra Caveolata的具有细胞毒性的18元大环内酯类Leucascandrolide A，始于Jacobsen不对称杂Diels-Alder反应，以配置2,6-顺式-四氢吡喃环。依靠基于底物的控制，所有剩余的含氧立体中心均以高选择性引入。一个有效的终局取决于两次Mitsunobu反应，第一个反应是在C17处倒置来封闭大内酯，第二个反应是在C5处连接含恶唑的侧链，然后将两个炔烃进行Lindlar加氢以提供（+）-白咖啡酮A.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00814-7

文献信息

• Stereocontrolled Total Synthesis of (+)-Leucascandrolide A
  作者：Ian Paterson、Matthew Tudge

  DOI：10.1002/anie.200390112

  日期：2003.1.20