1,2-O-isopropylidene-3-amino-3-deoxy-5-O-n-pivaloyl-α-D-ribofuranoside | 1422376-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-3-amino-3-deoxy-5-O-n-pivaloyl-α-D-ribofuranoside
• CAS: 1422376-16-6
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₅
• 分子量: 273.329
• InChiKey: HAPSHOXMQLSBMG-ZYUZMQFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  80.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-amino-3-deoxy-5-O-n-pivaloyl-α-D-ribofuranoside 、 (R)-(1,1′-联萘-2,2′-二氧)氯膦 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以53%的产率得到1,2-O-isopropylidene-3-((11bS)-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-ylamino)-3-deoxy-5-O-pivaloyl-α-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  糖基单齿亚磷酰胺配体，用于铜催化对映体加成对映体

  摘要：

  在本文中，我们提出了基于胺的新型单齿亚磷酰胺配体，这些胺衍生自易于获得的单糖d-木糖和BINOL。配体用于将铜催化的共轭物添加到无环和环状烯酮中。在这项研究中达到的最高对映选择性是将反式查尔酮加成共轭物的ee为77％ee ，这与迄今为止基于碳水化合物衍生的胺的亚磷酰胺配体的最佳结果可比。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.049
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-5-O-2,2-dimethylpropanoyl-α-D-erythro-pent-3-ulofuranose 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,2-O-isopropylidene-3-amino-3-deoxy-5-O-n-pivaloyl-α-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  糖基单齿亚磷酰胺配体，用于铜催化对映体加成对映体

  摘要：

  在本文中，我们提出了基于胺的新型单齿亚磷酰胺配体，这些胺衍生自易于获得的单糖d-木糖和BINOL。配体用于将铜催化的共轭物添加到无环和环状烯酮中。在这项研究中达到的最高对映选择性是将反式查尔酮加成共轭物的ee为77％ee ，这与迄今为止基于碳水化合物衍生的胺的亚磷酰胺配体的最佳结果可比。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.049