1-[(2,4-dichlorophenoxy)acetate]-β-D-glucopyranose | 40245-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(2,4-dichlorophenoxy)acetate]-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 1-O-(2,4-dichlorophenoxyacetyl)-beta-d-glucose；[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate
• CAS: 40245-93-0
• 化学式: C₁₄H₁₆Cl₂O₈
• 分子量: 383.182
• InChiKey: VTMVTBPNBNMNLC-LPUQOGTASA-N

物化性质

• 沸点：
  563.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯氧乙酸 、 D-葡萄糖 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[(2,4-dichlorophenoxy)acetate]-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  野生萝卜（Raphanus raphanistrum）中2,4-二氯苯氧基乙酸代谢产物的同一性和活性

  摘要：

  合成的生长素除草剂，例如2,4-二氯苯氧基乙酸（2,4-D），广泛用于选择性控制谷物和转基因作物中的阔叶杂草。虽然麻烦的杂草野萝卜（Raphanus raphanistrum）已发展出对2,4-D的抗性，尚无种群显示除草剂的代谢解毒能力增强，易感和抗性的野萝卜植物都容易代谢2,4-D。使用质谱和核磁共振，鉴定出主要的2,4-D代谢产物为葡萄糖酯，并通过合成确认了其结构。如预期的那样，内源性化合物和合成化合物在生物测定中均保持了生长素的活性。野萝卜中缺乏可检测的2,4-D羟基化作用，并且葡萄糖酯的不稳定性提示该物种不太可能产生代谢性2,4-D抗性。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.8b05300