ethyl (5R,7S,8R)-8-(4-methoxyphenylamino)-2,6,6-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-5,7-methanoquinoline-3-carboxylate | 1345031-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl (5R,7S,8R)-8-(4-methoxyphenylamino)-2,6,6-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-5,7-methanoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1345031-16-4
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₃
• 分子量: 380.487
• InChiKey: KYVRAFJBZTUVOI-QKNQBKEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  60.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl (5R,7S,8R)-8-(4-methoxyphenylamino)-2,6,6-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-5,7-methanoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective functionalisation of pinopyridine with anisidines and o-phenylenediamine

  摘要：

  Benzylic oxidation of pinopyridine with SeO2 affords the corresponding keto derivative (71% yield) whose reductive amination with o- and p-anisidines proceeds stereoselectively to give 8R-amino derivatives; the reaction with o-phenylenediamine results in achiral pyridophenazine derivative possessing intense blue fluorescence at 441 nm. Structures of o-anisidine derivative and substituted pyridophenazine have been characterized by X-ray crystallography.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2011.09.007