1,1-difluoro-4,4-dimethoxybut-3-en-2-one | 1380524-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-difluoro-4,4-dimethoxybut-3-en-2-one
• 英文别名: 1,1-Difluoro-4,4-dimethoxy-3-butene-2-one
• CAS: 1380524-05-9
• 化学式: C₆H₈F₂O₃
• 分子量: 166.125
• InChiKey: SPRJJRYQCIGOIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-difluoro-4,4-dimethoxybut-3-en-2-one 、 1,3-bis(trimethylsiloxy)-1-methoxyhexa-1,3-diene 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56%的产率得到methyl 6-(chlorodifluoromethyl)-6-hydroxy-4-methoxy-3-ethyl-2-oxocyclohex-3-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3-双（甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与1-氯-1,1-二氟-4,4-二甲氧基丁-3-烯-2-酮和1,1的形式[3 + 3]环缩合-二氟-4,4-二甲氧基丁-3-en-2-one。氟水杨酸酯和吡喃-4-酮的区域选择性合成

  摘要：

  TiCl 4介导的1,3-双（甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与1-氯-1,1-二氟-4,4-二甲氧基丁-3-烯-2-酮的[3 + 3]环缩合或1，1-二氟-4，4-二甲氧基丁-3-烯-2-酮分别提供CF 2 Cl-和CF 2 H-取代的水杨酸酯。Me 3 SiOTf介导的相同结构单元的[3 + 3]环缩合提供了CF 2 Cl-和CF 2 H取代的吡喃-4-酮和CF 2 Cl取代的环己烯酮。未观察到CF 2 H-取代的环己烯酮的形成。除路易斯酸的类型外，产物分布还受1,3-双（甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯的取代模式的影响：Me 3SiOTf介导的C4-未取代的二烯环化导致形成CF 2 Cl-取代的吡喃-4-酮，而C4-取代的二烯的环化提供CF 2 Cl-取代的环己烯酮。TiCl 4介导的用1，1-二氟-4，4-二甲氧基丁-3-en-2-one对C4取代的二烯的环化失败。因此，通过用氢化三丁基锡转化各个CF

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.03.019
• 作为产物：
  描述：

  原乙酸三甲酯 、 二氟乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到1,1-difluoro-4,4-dimethoxybut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-双（甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与1-氯-1,1-二氟-4,4-二甲氧基丁-3-烯-2-酮和1,1的形式[3 + 3]环缩合-二氟-4,4-二甲氧基丁-3-en-2-one。氟水杨酸酯和吡喃-4-酮的区域选择性合成

  摘要：

  TiCl 4介导的1,3-双（甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与1-氯-1,1-二氟-4,4-二甲氧基丁-3-烯-2-酮的[3 + 3]环缩合或1，1-二氟-4，4-二甲氧基丁-3-烯-2-酮分别提供CF 2 Cl-和CF 2 H-取代的水杨酸酯。Me 3 SiOTf介导的相同结构单元的[3 + 3]环缩合提供了CF 2 Cl-和CF 2 H取代的吡喃-4-酮和CF 2 Cl取代的环己烯酮。未观察到CF 2 H-取代的环己烯酮的形成。除路易斯酸的类型外，产物分布还受1,3-双（甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯的取代模式的影响：Me 3SiOTf介导的C4-未取代的二烯环化导致形成CF 2 Cl-取代的吡喃-4-酮，而C4-取代的二烯的环化提供CF 2 Cl-取代的环己烯酮。TiCl 4介导的用1，1-二氟-4，4-二甲氧基丁-3-en-2-one对C4取代的二烯的环化失败。因此，通过用氢化三丁基锡转化各个CF

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.03.019

文献信息

• (β-<scp>D</scp>-Ribofuranosyl)formamidine in the Design and Synthesis of 2-(β-<scp>D</scp>-Ribofuranosyl)pyrimidines, Including R^F-Containing Derivatives
  作者：Viktor O. Iaroshenko、Sergii Dudkin、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.201300107

  日期：2013.5

  A wide range of novel 2-(β-D-ribofuranosyl)pyrimidines, including RF-containing derivatives, have been synthesized by the reaction of (β-D-ribofuranosyl)formamidine with various dielectrophilic substrates such as 3-alkoxy- and 3-chloro-1-(polyfluoroalkyl)propen-1-ones, 3-nitro- and 3-(phenylethynyl)chromones and heteroaryl acetylenic ketones.

  通过（β-D-呋喃核糖基）甲脒与各种介电底物（如 3-烷氧基和 3-）反应合成了多种新型 2-（β-D-呋喃核糖基）嘧啶，包括含 RF 的衍生物。氯-1-(多氟烷基)丙烯-1-酮、3-硝基-和3-(苯乙炔基)色酮和杂芳基炔酮。
• Synthesis and evaluation of new tri- and difluoromethyl containing 2,6,9-trioxabicyclo[3.3.1]nonanes
  作者：Igor I. Gerus、Yury I. Zhuk、Karen V. Tarasenko、Elena N. Shaitanova、Alexandr E. Sorochinskii

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2019.04.017

  日期：2019.6

  Enones 1, are examples of available and attractive building block which already has the polyfluoroalkyl group in blocks skeleton and their functionalization is an actual and perspective approach for the synthesis of more functionalized molecules. This approach led us to new polyfluoroalkyl containing trioxabicyclo[3.3.1]nona-3,7-diene-4,8-dicarboxylates with four trifluoromethyl or two trifluoromethyl

  烯酮1是可利用的且有吸引力的结构单元的实例，该结构单元的嵌段骨架中已经具有多氟烷基，并且它们的官能化是用于合成更多官能化分子的实际方法和透视方法。这种方法使我们得到了新型的含三氟双环[3.3.1]壬娜-3,7-二烯-4,8-​​二羧酸酯的多氟烷基，具有四个三氟甲基或两个三氟甲基和两个二氟甲基基团，产率中等（高达68％）。这些化合物作为制备新的含多氟甲基杂环的合成中间体，以及它们与冠醚等大环化合物之间的相互作用的透视图。
• [EN] SUBSTITUTED HALOGEN(THIO)ACYL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'HALOGÈNE (THIO) ACYLE SUBSTITUÉS
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2018019711A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  The present invention relates to novel substituted halogen(thio)acyl compounds according to formula (I), to processes for their preparation and to their use for controlling animal pests, especially arthropods, particular insects.

  本发明涉及一种新型的取代卤(硫)酰基化合物，其化学式为(I)，其制备方法以及其用于控制动物害虫，尤其是节肢动物，特别是昆虫的应用。
• In Situ Generated Fluorinated Iminium Salts for Difluoromethylation and Difluoroacetylation
  作者：Etienne Schmitt、Baptiste Rugeri、Armen Panossian、Jean-Pierre Vors、Sergii Pazenok、Frédéric R. Leroux

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02184

  日期：2015.9.18

  The use of TFEDMA, a fluoroalkyl amino reagent, for the difluoromethylation and difluoroacylation of arenes, heteroarenes, and C-H acidic compounds is reported. This approach allows for an efficient access to difluoromethylated products of high added value in good to excellent yields and with scale-up possibilities.
• SUBSTITUTED HALOGEN(THIO)ACYL COMPOUNDS
  申请人：Bayer CropScience Aktiengesellschaft

  公开号：EP3490981A1

  公开（公告）日：2019-06-05