cis-1-(benzyl)-3'S-(4,6-diacetoxy-2,3-enyl-α-O-glycoside)-4R(1'R,2'S,3'R,4-di-α-O-glycoside)azetidin-2-one | 1415716-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-1-(benzyl)-3'S-(4,6-diacetoxy-2,3-enyl-α-O-glycoside)-4R(1'R,2'S,3'R,4-di-α-O-glycoside)azetidin-2-one
• CAS: 1415716-29-8
• 化学式: C₃₀H₃₉NO₁₁
• 分子量: 589.64
• InChiKey: NVNFMNSJBLDEMM-RXZRSCFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  128.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 3,4-二-乙酰基-D-木糖烯 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 以60%的产率得到cis-1-(benzyl)-3'S-(4,6-diacetoxy-2,3-enyl-α-O-glycoside)-4R(1'R,2'S,3'R,4-di-α-O-glycoside)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  碘催化反应的羟基β-内酰胺的立体特异性新型糖基化：光学拆分的新方法

  摘要：

  在催化量的碘存在下，通过与一些糖基衍生物反应，使外消旋和旋光性α-羟基β-内酰胺糖基化，形成了α-糖苷的立体定向形成。该方法已经扩展到以优异的产率制备光学活性的羟基β-内酰胺。糖基的立体化学和性质以及β-内酰胺环的立体化学对有效糖基化具有深远的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.078