(1R)-1-(2-Methoxyphenyl)prop-2-enylamine | 1213418-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1R)-1-(2-Methoxyphenyl)prop-2-enylamine
• 英文别名: (1R)-1-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-amine
• CAS: 1213418-10-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: LHCHYYIHARJJIL-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-(2-Methoxyphenyl)prop-2-enylamine 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以42.7 mg的产率得到(R)-N-(1-(2-methoxyphenyl)allyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  固定化 Carreira（亚磷酰胺、烯烃）配体的开发及其在铱催化不对称烯丙基胺化反应中的应用

  摘要：

  基于 Defieber 和 Carreira 的原始设计，开发了一系列聚苯乙烯支持的（亚磷酰胺、烯烃）配体 L1 – L4，并将其应用于铱催化的未掩蔽烯丙醇的不对称烯丙基胺化反应（27 个实例，高达 99% ee）。其中，功能性树脂L1和L4具有重要的优点，例如易于制备、配体可回收性以及易于连续使用的处理。作为一个独特的优势，催化使用L1和L4的铱络合物允许直接重复使用复合物中涉及的高百分比昂贵的铱金属，这在相应的单体复合物的均相条件下是无法实现的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02589
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 在 chlorobis(cyclooctene)-iridium(I) dimer 、 氨基磺酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R)-1-(2-Methoxyphenyl)prop-2-enylamine
  参考文献：
  名称：

  固定化 Carreira（亚磷酰胺、烯烃）配体的开发及其在铱催化不对称烯丙基胺化反应中的应用

  摘要：

  基于 Defieber 和 Carreira 的原始设计，开发了一系列聚苯乙烯支持的（亚磷酰胺、烯烃）配体 L1 – L4，并将其应用于铱催化的未掩蔽烯丙醇的不对称烯丙基胺化反应（27 个实例，高达 99% ee）。其中，功能性树脂L1和L4具有重要的优点，例如易于制备、配体可回收性以及易于连续使用的处理。作为一个独特的优势，催化使用L1和L4的铱络合物允许直接重复使用复合物中涉及的高百分比昂贵的铱金属，这在相应的单体复合物的均相条件下是无法实现的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02589

文献信息

• Direct, Enantioselective Iridium-Catalyzed Allylic Amination of Racemic Allylic Alcohols
  作者：Marc Lafrance、Markus Roggen、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201108287

  日期：2012.4.2

  The direct route: Iridium‐catalyzed direct conversion of branched allylic alcohols into enantioenriched branched primary allylic amines is highly regio‐ and enantioselective (see scheme; coe=cyclooctene).

  直接途径：铱催化的支链烯丙基醇直接转化为对映体富集的支链伯烯丙基胺具有很高的区域和对映选择性（见方案； coe =环辛烯）。
• Development of Immobilized Carreira (Phosphoramidite, Olefin) Ligands and Application in Iridium-Catalyzed Asymmetric Allylic Amination
  作者：Leijie Zhou、Nicola Zanda、Moreshwar Chaudhari、Mariane Felicio Da Silva、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02589

  日期：2023.2.17

  A family of polystyrene-supported (phosphoramidite, olefin) ligands L1–L4, based on the original design by Defieber and Carreira, has been developed and applied in iridium-catalyzed asymmetric allylic amination of unmasked allylic alcohols (27 examples, up to 99% ee). Among them, functional resins L1 and L4 exhibit important advantages such as easy preparation, ligand recyclability, and easy handling

  基于 Defieber 和 Carreira 的原始设计，开发了一系列聚苯乙烯支持的（亚磷酰胺、烯烃）配体 L1 – L4，并将其应用于铱催化的未掩蔽烯丙醇的不对称烯丙基胺化反应（27 个实例，高达 99% ee）。其中，功能性树脂L1和L4具有重要的优点，例如易于制备、配体可回收性以及易于连续使用的处理。作为一个独特的优势，催化使用L1和L4的铱络合物允许直接重复使用复合物中涉及的高百分比昂贵的铱金属，这在相应的单体复合物的均相条件下是无法实现的。