chlorozinc(1+),hex-1-yne | 65960-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: chlorozinc(1+),hex-1-yne
• 英文别名: 1-hexynylzinc chloride；hex-1-yn-1-ylzinc chloride；Chlorozinc 1-hexynylide
• CAS: 65960-05-6
• 化学式: C₆H₉ClZn
• 分子量: 181.98
• InChiKey: FBFGXFHZJVOFNZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chlorozinc(1+),hex-1-yne 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 6-hydroxy-dodec-7-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Development of a Co-Mediated Rearrangement Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020715)41:14<2584::aid-anie2584>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 、 zinc(II) chloride 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 chlorozinc(1+),hex-1-yne
  参考文献：
  名称：

  钯催化的次级苯甲酰亚氨基化反应。

  摘要：

  本文报道了利用空间上庞大的芳族异氰酸酯作为亚胺源的钯催化的仲苄基亚氨基酰亚胺化Negishi反应。该方法允许在温和的酸性水解条件下容易地获得烷基，（杂）芳基和炔基锌试剂，从而得到各种α-取代的苯丙酮产物，这些产物是许多药物和生物活性化合物中普遍存在的基序。亚胺的非对映选择性还原可以实现，以将仲苄基卤化物方便地转化为具有高原子经济性的α-取代的苯乙胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02515

文献信息

• Efficient Synthesis of 2-Mono- and 2,5-Disubstituted Furans via the CuI-Catalyzed Cycloisomerization of Alkynyl Ketones
  作者：Alexander V. Kel'i、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/jo010832v

  日期：2002.1.1

  A mild, general, and efficient method for the synthesis of 2-monosubstituted and 2,5-disubstituted furans via the CuI-catalyzed cycloisomerization of alkynyl ketones was developed. It was demonstrated that furans containing both acid- and base-labile groups could be easily synthesized using this methodology. A plausible mechanism for this transformation is proposed.

  开发了一种温和，通用，有效的方法，该方法通过CuI催化的炔基酮的环异构化反应合成2-单取代和2,5-二取代的呋喃。结果表明，使用该方法可轻松合成同时含有酸和碱不稳定基团的呋喃。提出了这种转换的合理机制。
• Organic synthesis using haloboration reactions 11. A formal carboboration reaction of 1-alkynes and its application to the di- and trisubstituted alkene synthesis
  作者：Yoshitaka Satoh、Hirokazu Serizawa、Norio Miyaura、Shoji Hara、Akira Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82050-x

  日期：1988.1

  prepared by the bromoboration reaction of 1-alkynes with tribromoborane, proceeds in the presence of a palladium catalyst to give 2,2-disubstituted alkenylboranes, which can be used for the di- or tri-substituted alkene synthesis directly.

  通过1-炔与三溴硼烷的溴硼化反应制得的有机锌氯化物与（Z）-2-溴-1-烯基硼烷的交叉偶联反应在钯催化剂存在下进行，得到2,2-二取代的烯基硼烷。可以直接用于二或三取代烯烃的合成。
• A novel method for carbon-carbon bond formation palladium-catalyzed cross-coupling reaction of phenyl fluoroalkanesulfonates with organozinc reagents
  作者：Qing-Yun Chen、Ya-Bo He

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96131-8

  日期：——

  Cross-coupling reaction of phenyl fluoroalkanesulfonates with three kinds of organozinc reagents in the presence of palladium gives the corresponding alkylbenzenes in good yields. A possible mechanism is suggested.

  在钯的存在下，苯基氟链烷磺酸盐与三种有机锌试剂的交叉偶联反应以良好的收率得到相应的烷基苯。建议一种可能的机制。
• Stereoselective Synthesis of (Z)-(1-Organo-1-alkenyl)boronic Esters by the Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of (Z)-(1-Iodo-1-alkenyl)boronic Esters with Organozinc Reagents
  作者：Tsukasa Moriya、Norio Miyaura、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1993.1429

  日期：1993.8

  pinacol ester of (Z)-(1-iodo-1-hexenyl)boronic acid in the presence of Pd(PPh3)4 proceeded with complete retention of the configuration of the starting boronate. The reaction provided (E)-(1-organo-1-hexenyl)boronic esters which were not available by the conventional hydroboration technique. The utility of the reaction was demonstrated by stereoselective synthesis of an exocyclic alkene via the cross-coupling

  在 Pd(PPh3)4 存在下，有机锌试剂与 (Z)-(1-碘-1-己烯基) 硼酸频哪醇酯的交叉偶联反应在完全保留起始硼酸酯的构型的情况下进行。该反应提供了(E)-(1-有机-1-己烯基)硼酸酯，这是常规硼氢化技术无法获得的。通过与氯烯酮的交叉偶联反应立体选择性合成环外烯烃，证明了该反应的效用。
• Synthèse et reactivité d'énynes fluorés
  作者：Frédérique Tellier、Raymond Sauvêtre、Jean-F. Normant

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99763-8

  日期：1987.7

  Several fluoroenynes have been prepared by palladium-catalyzed cross-coupling reactions. Cycloaddition reactions of these enynes give substituted cyclobutanes, whereas treatment with sulfuric acid leads to α-fluoro-α-allenic acid fluorides, lactones, α-fluoro-β-diketones or cyclic α-fluoroenones, according to the nature of the starting enyne. The cyclisation process is discussed.

  通过钯催化的交叉偶联反应已经制备了几种芴酮。这些烯炔的环加成反应产生取代的环丁烷，而硫酸处理则根据起始烯炔的性质，产生α-氟代-α-烯丙基氟，内酯，α-氟代-β-二酮或环状α-氟烯酮。讨论了环化过程。