(2R,3S,4R,5S,6R)-2,3-Diacetoxy-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-hydroxy-4,6-dimethyl-heptanoic acid methyl ester | 226079-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5S,6R)-2,3-Diacetoxy-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-hydroxy-4,6-dimethyl-heptanoic acid methyl ester
• CAS: 226079-93-2
• 化学式: C₃₀H₄₂O₈Si
• 分子量: 558.744
• InChiKey: BQZCMLDKHANKQM-YKRUBKJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  108.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S,6R)-2,3-Diacetoxy-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-hydroxy-4,6-dimethyl-heptanoic acid methyl ester 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以58%的产率得到(3R,4S,5R,6S)-3,4-diacetoxy-6<(1R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-methylethyl>-5-methyl-2H-3,4,5,6-tetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of the 18-Membered Antitumor Macrolide, Tedanolide. 3. Stereocontrolled Synthesis of the C1-C12 Part via a Synthesis of the C1-C7 Fragment by a Mismatched but Efficient Sharpless Dihydroxylation and Its Coupling with the C8-C11 Fragment.

  摘要：

  特达内酯（1）的 C1-C12 部分（4）是由 (R)-3- 羟基-2-甲基丙酸甲酯（11a）通过 C1-C7 醛（6）和 C8-C11 碘代烃（7a）之间的偶联合成的。为了合成 6，成功地使用了 AD-mix-α，对 α，β-不饱和酯（15）进行了不匹配但高效的 Sharpless 二羟基化反应。化合物 7a 是通过羟基锆化反应合成炔烃 (32)的。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.308
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5R)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-(3,4-dimethoxy-benzyloxy)-3,5-dimethyl-hexane-1,2-diol 在 吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 45.17h， 生成 (2R,3S,4R,5S,6R)-2,3-Diacetoxy-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-hydroxy-4,6-dimethyl-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of the 18-Membered Antitumor Macrolide, Tedanolide. 3. Stereocontrolled Synthesis of the C1-C12 Part via a Synthesis of the C1-C7 Fragment by a Mismatched but Efficient Sharpless Dihydroxylation and Its Coupling with the C8-C11 Fragment.

  摘要：

  特达内酯（1）的 C1-C12 部分（4）是由 (R)-3- 羟基-2-甲基丙酸甲酯（11a）通过 C1-C7 醛（6）和 C8-C11 碘代烃（7a）之间的偶联合成的。为了合成 6，成功地使用了 AD-mix-α，对 α，β-不饱和酯（15）进行了不匹配但高效的 Sharpless 二羟基化反应。化合物 7a 是通过羟基锆化反应合成炔烃 (32)的。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.308