2-(3-Methyl-1H-indol-5-yl)-ethylamine | 933736-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-Methyl-1H-indol-5-yl)-ethylamine
• 英文别名: 3-Methyl-1H-indole-5-ethanamine；2-(3-methyl-1H-indol-5-yl)ethanamine
• CAS: 933736-00-6
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• mdl: MFCD09924776
• 分子量: 174.246
• InChiKey: PXPRLPWMDSPPDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Methyl-1H-indol-5-yl)-ethylamine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[2-(3-Bromo-3-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)-ethyl]-C,C,C-trifluoro-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2-一中间体：机理证据和合成用途。（+/-）-氟雌胺A和C的总合成。

  摘要：

  通过在碳酸铯存在下用亲二烯体/亲核试剂处理3-溴-3-烷基-2-吲哚酮制备了各种3，3-二取代的2-吲哚酮。该通用策略的应用促进了反向异戊酸酯化的海洋天然产物（+/-）-氟链胺A和（+/-）-氟链胺C的总合成。[结构：参见文本]

  DOI：

  10.1021/ol047532v
• 作为产物：
  描述：

  [2-(3-Methyl-1H-indol-5-yl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(3-Methyl-1H-indol-5-yl)-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2-一中间体：机理证据和合成用途。（+/-）-氟雌胺A和C的总合成。

  摘要：

  通过在碳酸铯存在下用亲二烯体/亲核试剂处理3-溴-3-烷基-2-吲哚酮制备了各种3，3-二取代的2-吲哚酮。该通用策略的应用促进了反向异戊酸酯化的海洋天然产物（+/-）-氟链胺A和（+/-）-氟链胺C的总合成。[结构：参见文本]

  DOI：

  10.1021/ol047532v

文献信息

• Indol-2-one Intermediates:  Mechanistic Evidence and Synthetic Utility. Total Syntheses of (±)-Flustramines A and C
  作者：James R. Fuchs、Raymond L. Funk

  DOI：10.1021/ol047532v

  日期：2005.2.1

  A variety of 3,3-disubstituted 2-indolinones have been prepared by treatment of 3-bromo-3-alkyl-2-indolinones with dienophiles/nucleophiles in the presence of cesium carbonate. Application of this general strategy has facilitated the total syntheses of the reverse prenylated marine natural products (+/-)-flustramine A and (+/-)-flustramine C. [Structure: see text]

  通过在碳酸铯存在下用亲二烯体/亲核试剂处理3-溴-3-烷基-2-吲哚酮制备了各种3，3-二取代的2-吲哚酮。该通用策略的应用促进了反向异戊酸酯化的海洋天然产物（+/-）-氟链胺A和（+/-）-氟链胺C的总合成。[结构：参见文本]